Alkohole

Alkohole (alkanole) są związkami organicznymi, których cząsteczka zawiera grupę hydroksylo-OH (może być kilka) związanych z rodnikiem węglowodorowym.
W zależności od tego, ile grup hydroksylowych jest włączonych w skład molekularny alkoholi, są one podzielone na trzy główne podgrupy:

1. Alkohole monohydroksylowe,
2. Alkohole diatomowe (lub glikole)
3. Trójatomowe alkohole.

Istnieje również pewna klasyfikacja alkoholi przez rodniki węglowodorowe, które są ich częścią. Są:

- limit,
- nienasycone,
- aromatyczny.

Cząsteczki ograniczających alkoholi zawierają wyłącznie ograniczające rodniki węglowodorowe. Nienasycone z kolei nie mają pojedynczych wiązań między atomami węgla, ale podwójne i potrójne wiązania. Cząsteczki alkoholi aromatycznych składają się z pierścienia benzenowego i grupy hydroksylowej, związek, który jest realizowany przez atomy węgla, a nie bezpośrednio.

Substancje, w których występuje bezpośrednio związek pierścienia benzenowego i grupy hydroksylowej, nazywane są fenolami i stanowią oddzielną grupę chemiczną o właściwościach innych niż alkohole.

Istnieją również alkohole wielowodorotlenowe, których skład cząsteczek obejmuje liczbę grup hydroksylowych większą niż trzy. Ta grupa obejmuje heksaol - najprostszy alkohol z sześcioma atomami.

Alkohole, mające w swoim składzie tylko 2 grupy hydroksylowe połączone jednym atomem węgla, mają właściwości ulegające samorzutnemu rozkładowi: są bardzo niestabilne. Ich atomy są w stanie przegrupować się, tworząc ketony i aldehydy.

W cząsteczce nienasyconej grupy alkoholi występuje podwójne wiązanie między grupą hydroksylową a wodorem. Takie alkohole z reguły są również raczej niestabilne i mogą samorzutnie ulegać izomeryzacji w ketony i aldehydy. Ta reakcja jest odwracalna.

Istnieje inna klasyfikacja alkoholi w zależności od jakości atomu węgla: pierwszorzędowy, drugorzędowy i trzeciorzędowy. Wszystko zależy od tego, do jakiego atomu węgla grupa hydroksylowa jest związana w cząsteczce.

Parametry chemiczne i właściwości alkoholi zależą bezpośrednio od ich struktury i składu. Ale jest jeden ogólny wzór, który występuje we wszystkich alkoholach. Ponieważ ich cząsteczki składają się z rodników hydroksylowych i węglowodorowych, ich właściwości zależą wyłącznie od ich wzajemnego oddziaływania i wpływu na siebie.

Aby zidentyfikować wpływ rodnika węglowodorowego na grupę hydroksylową, porównaj właściwości związków, z których niektóre zawierają zarówno grupę hydroksylową, jak i rodnikową, i te, które nie mają rodnika węglowodorowego w strukturze. Taką parą może być etanol i woda. Wodór w cząsteczce, zarówno alkohol, jak i woda, można zredukować (zastąpić) cząsteczkami metali alkalicznych. Jednak taka reakcja z wodą zachodzi raczej gwałtownie: uwalniana jest tak duża ilość ciepła, że ​​nawet wybuch może nastąpić.

Inną chemiczną właściwością alkoholi jest odwodnienie międzycząsteczkowe i wewnątrzcząsteczkowe. Istota dehydratacji molekularnej polega na rozszczepieniu cząsteczki wody z 2 cząsteczek alkoholu, co następuje wraz ze wzrostem temperatury (ogrzewanie). Pamiętaj, aby wziąć udział w reakcji związków usuwających wodę. Podczas reakcji dehydratacji otrzymuje się etery.

Odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe różni się znacznie od odwodnienia międzycząsteczkowego. Przechodzi w jeszcze wyższej temperaturze, a alkeny są uzyskiwane przy wejściu do swojego przepływu.

http://www.sdamna5.ru/spirty

X i m oraz i

Chemia organiczna

Alkohole.

Alkohole są pochodnymi węglowodorów w cząsteczkach, w których jeden lub więcej atomów wodoru jest zastąpionych przez grupy hydroksylowe (OH).

Więc alkohol metylowy CH₃-OH jest pochodną hydroksylową metanu CH₄, alkohol etylowy C₂H₅-OH jest pochodną etanu.

Nazwa alkoholi powstaje przez dodanie końcówki „-ol” do nazwy odpowiedniego węglowodoru (metanol, etanol itp.)

Nazwa alkoholu

Formuła alkoholu

Formuła węglowodorów

Pochodne węglowodorów aromatycznych z grupą OH w rdzeniu benzenowym nazywane są fenolami.

Właściwości alkoholi.

Podobnie jak cząsteczki wody, cząsteczki niższych alkoholi są połączone wiązaniami wodorowymi. Z tego powodu temperatura wrzenia alkoholi jest wyższa niż temperatura wrzenia odpowiednich węglowodorów.

Wspólną właściwością alkoholi i fenoli jest ruchliwość grupy hydroksylowej wodoru. Pod działaniem metalu alkalicznego na alkohol ten wodór jest wypierany przez metal i otrzymuje się stałe, rozpuszczalne w alkoholu związki, zwane alkoholanami.

Alkohole oddziałują z kwasami tworząc estry.

Alkohole utleniają się znacznie łatwiej niż odpowiednie węglowodory. Tworzą się aldehydy i ketony.

Alkohole praktycznie nie są elektrolitami, tj. Nie przewodzić prądu elektrycznego.

Alkohol metylowy.

Alkohol metylowy (metanol) CH₃OH jest bezbarwną cieczą. Bardzo trujący: przyjmowanie małych dawek rano powoduje ślepotę i duże dawki - śmierć.

Alkohol metylowy jest wytwarzany w dużych ilościach przez syntezę z tlenku węgla i wodoru pod wysokim ciśnieniem (200-300 atm.) I wysoką temperaturę (400 stopni C) w obecności katalizatora.

Alkohol metylowy powstaje w wyniku suchej destylacji drewna; dlatego nazywany jest również alkoholem drzewnym.

Stosowany jest zarówno jako rozpuszczalnik, jak i inne substancje organiczne.

Alkohol etylowy.

Alkohol etylowy (etanol) C₂H₅OH jest jednym z najważniejszych materiałów wyjściowych w nowoczesnym przemyśle syntezy organicznej.

Aby uzyskać go od niepamiętnych czasów, stosuje się różne substancje cukrowe, które przez fermentację przekształcają się w alkohol etylowy. Fermentacja jest spowodowana działaniem enzymów (enzymów) wytwarzanych przez grzyby drożdżowe.

Jako substancje cukrowe stosuj cukier gronowy lub glukozę:

Glukoza w postaci wolnej zawarta jest na przykład w soku winogronowym podczas fermentacji, w której uzyskuje się wino gronowe o zawartości alkoholu od 8 do 16%.

Produktem wyjściowym do produkcji alkoholu może być skrobia polisacharydowa zawierająca na przykład bulwy ziemniaka, ziarna żyta, pszenicę i kukurydzę. W celu przekształcenia w substancje cukrowe (glukoza) skrobia jest wstępnie poddawana hydrolizie.

Obecnie do scukrzania poddawany jest również inny polisacharyd, celuloza (celuloza), która stanowi główną masę drewna. Celuloza (na przykład trociny) jest również wcześniej poddawana hydrolizie w obecności kwasów. Otrzymany w ten sposób produkt zawiera również glukozę i jest fermentowany w alkohol za pomocą drożdży.

Wreszcie alkohol etylowy można otrzymać syntetycznie z etylenu. Ogólna reakcja polega na dodaniu wody do etylenu.

Reakcja przebiega w obecności katalizatorów.

Alkohole wielowodorotlenowe.

Do tej pory rozważaliśmy alkohole z jedną grupą hydroksylową (OH). Takie alkohole nazywane są alkoholami.

Ale znane są również alkohole, których cząsteczki zawierają kilka grup hydroksylowych. Takie alkohole są nazywane poliatomowymi.

Przykładami takich alkoholi są alkohol dwuwodorotlenowy glikol etylenowy i gliceryna alkoholu trójwodorotlenowego:

Glikol etylenowy i gliceryna są słodkimi cieczami, mieszającymi się z wodą w dowolnym stosunku.

Zastosowanie alkoholi wielowodorotlenowych.

Glikol etylenowy stosuje się jako integralną część tak zwanego środka przeciw zamarzaniu, tj. substancje o niskiej temperaturze zamarzania, zastępujące zimę w grzejnikach silników samochodowych i lotniczych.

Glikol etylenowy jest również stosowany w produkcji celofanu, poliuretanów i wielu innych polimerów, jako rozpuszczalnik dla barwników, w syntezie organicznej.

Zakres gliceryny jest zróżnicowany: przemysł spożywczy, produkcja tytoniu, przemysł medyczny, produkcja detergentów i kosmetyków, rolnictwo, przemysł tekstylny, papierniczy i skórzany, tworzywa sztuczne, przemysł farb i lakierów, elektrotechnika i inżynieria radiowa.

Gliceryna należy do grupy stabilizatorów. Jednocześnie ma właściwości pozwalające utrzymać i zwiększyć stopień lepkości różnych produktów, a tym samym zmienić ich konsystencję. Zarejestrowany jako dodatek do żywności E422 i stosowany jako emulgator, za pomocą którego miesza się różne niemieszalne mieszaniny.

http: //xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/organic-chemistry/alcohols.php

Alkohole - nazewnictwo, produkcja, właściwości chemiczne

Alkohole (lub alkanole) są substancjami organicznymi, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych (grupy -OH) połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

Klasyfikacja alkoholu

W zależności od liczby grup hydroksylowych (atomowości), alkohole dzielą się na:

Diatomika (glikole), na przykład:

Z natury rodnika węglowodorowego wyróżnia się następujące alkohole:

Limit zawierający w cząsteczce tylko ograniczające rodniki węglowodorowe, na przykład:

Nienasycone, zawierające w cząsteczce wiele (podwójnych i potrójnych) wiązań między atomami węgla, na przykład:

Aromatyczne, tj. Alkohole zawierające pierścień benzenowy i grupę hydroksylową w cząsteczce, nie są bezpośrednio połączone ze sobą, ale przez atomy węgla, na przykład:

Substancje organiczne zawierające w cząsteczce grupy hydroksylowe, które są bezpośrednio związane z atomem węgla pierścienia benzenowego, różnią się znacznie właściwościami chemicznymi od alkoholi i dlatego są rozdzielone na oddzielną klasę związków organicznych, fenoli.

Istnieją również poliatomowe (alkohole wielowodorotlenowe) zawierające więcej niż trzy grupy hydroksylowe w cząsteczce. Na przykład najprostszy sześcioatomowy alkohol heksaol (sorbitol)

Nomenklatura i izomeria alkoholi

Przy tworzeniu nazw alkoholi do nazwy węglowodoru odpowiadającego alkoholowi należy dodać (rodzajowy) przyrostek-ol.

Cyfry po sufiksie wskazują pozycję grupy hydroksylowej w łańcuchu głównym, a przedrostki di-, tri-, tetra- itd. Numerują je:

W numeracji atomów węgla w łańcuchu głównym pozycja grupy hydroksylowej jest przed pozycją wiązań wielokrotnych:

Począwszy od trzeciego członka szeregu homologicznego, duchy mają izomerię pozycji grupy funkcyjnej (propanol-1 i propanol-2), a od czwartej izomeria szkieletu węglowego (butanol-1,2-metylopropanol-1). Charakteryzują się również izomerią międzyklasową, alkohole są izomeryczne do eterów:

Nadajmy nazwę alkoholowi, którego wzór pokazano poniżej:

Kolejność budowy nazwy:

1. Łańcuch węglowy jest ponumerowany od końca, do którego grupa –O jest bliżej.
2. Główny łańcuch zawiera 7 atomów C, więc odpowiednim węglowodorem jest heptan.
3. Liczba grup –OH wynosi 2, prefiks to „di”.
4. Grupy hydroksylowe mają 2 i 3 atomy węgla, n = 2 i 4.

Nazwa alkoholu: heptanediol-2.4

Właściwości fizyczne alkoholi

Alkohole mogą tworzyć wiązania wodorowe zarówno między cząsteczkami alkoholu, jak i między cząsteczkami alkoholu i wody. Wiązania wodorowe powstają, gdy częściowo dodatnio naładowany atom wodoru jednej cząsteczki alkoholu i częściowo ujemnie naładowany atom tlenu innej cząsteczki wchodzą w interakcję Wraz z wiązaniami wodorowymi między cząsteczkami, alkohole mają wyjątkowo wysoką temperaturę wrzenia dla ich masy cząsteczkowej, Tak więc propan o względnej masie cząsteczkowej 44 w normalnych warunkach jest gazem, a najprostszym alkoholem jest metanol, o względnej masie cząsteczkowej 32, w normalnych warunkach jest cieczą.

Niższy i środkowy członek szeregu limitowanych alkoholi jednowodorotlenowych zawierających od 1 do 11 atomów węgla w płynie Wyższe alkohole (poczynając od C₁₂H₂₅OH) w temperaturze pokojowej - ciała stałe. Niższe alkohole mają zapach alkoholowy i palący smak, są dobrze rozpuszczalne w wodzie, a gdy rodnik węglowy wzrasta, rozpuszczalność alkoholi w wodzie zmniejsza się, a oktanol nie jest już mieszany z wodą.

Właściwości chemiczne alkoholi

Właściwości substancji organicznych są określone przez ich skład i strukturę. Alkohole potwierdzają ogólną zasadę. Ich cząsteczki obejmują grupy węglowodorowe i hydroksylowe, więc właściwości chemiczne alkoholi są określane przez wzajemne oddziaływanie tych grup.

Właściwości charakterystyczne dla tej klasy związków wynikają z obecności grupy hydroksylowej.

1. Oddziaływanie alkoholi z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych. Aby zidentyfikować wpływ rodnika węglowodorowego na grupę hydroksylową, konieczne jest porównanie właściwości substancji zawierającej grupę hydroksylową i rodnika węglowodorowego, z jednej strony, i substancji zawierającej grupę hydroksylową i nie zawierającej rodnika węglowodorowego, z drugiej strony. Takimi substancjami mogą być na przykład etanol (lub inny alkohol) i woda. Wodór grupy hydroksylowej cząsteczek alkoholu i cząsteczek wody można zredukować za pomocą metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych (zastąpione przez nie)
   
2. Oddziaływanie alkoholi z halogenowodorkami. Podstawienie grupy hydroksylowej halogenem prowadzi do utworzenia halogenoalkanów. Na przykład:
   Ta reakcja jest odwracalna.
3. Odwodnienie międzycząsteczkowe alkoholi - usunięcie cząsteczki wody z dwóch cząsteczek alkoholi po podgrzaniu w obecności środków usuwających wodę:
   W wyniku międzycząsteczkowej dehydratacji alkoholi tworzą się etery, zatem gdy alkohol etylowy z kwasem siarkowym ogrzewa się do temperatury od 100 do 140 ° C, powstaje eter dietylowy (siarkowy).
   
4. Oddziaływanie alkoholi z kwasami organicznymi i nieorganicznymi z tworzeniem estrów (reakcja estryfikacji)
   
   Reakcja estryfikacji jest katalizowana przez silne kwasy nieorganiczne. Na przykład, gdy alkohol etylowy oddziałuje z kwasem octowym, powstaje octan etylu:
   
5. Wewnątrzcząsteczkowa dehydratacja alkoholi zachodzi, gdy alkohole są ogrzewane w obecności środków odwadniających do wyższej temperatury niż międzycząsteczkowa temperatura dehydratacji. W rezultacie powstają alkeny. Ta reakcja jest spowodowana obecnością atomu wodoru i grupy hydroksylowej przy sąsiednich atomach węgla. Jako przykład można przyjąć reakcję otrzymywania etenu (etylenu) przez ogrzewanie etanolu powyżej 140 ° C w obecności stężonego kwasu siarkowego:
   
6. Utlenianie alkoholi zwykle prowadzi się za pomocą silnych środków utleniających, na przykład dichromianu potasu lub nadmanganianu potasu w środowisku kwaśnym. W tym przypadku działanie środka utleniającego jest skierowane na atom węgla, który jest już związany z grupą hydroksylową. W zależności od charakteru alkoholu i warunków reakcji mogą powstawać różne produkty. Tak więc pierwszorzędowe alkohole są najpierw utleniane do aldehydów, a następnie do kwasów karboksylowych: Podczas utleniania drugorzędowych alkoholi tworzą się ketony:
   
   Alkohole trzeciorzędowe są wystarczająco odporne na utlenianie. Jednakże, w trudnych warunkach (silny środek utleniający, wysoka temperatura), możliwe jest utlenianie trzeciorzędowych alkoholi, co następuje przy rozbijaniu wiązań węgiel-węgiel najbliżej grupy hydroksylowej.
7. Odwodnienie alkoholi. Podczas przepuszczania pary alkoholu w temperaturze 200-300 ° C nad katalizatorem metalicznym, takim jak miedź, srebro lub platyna, pierwszorzędowe alkohole są przekształcane w aldehydy i drugorzędowe alkohole - w ketony:
   
   
8. Wysokiej jakości reakcja na alkohole wielowodorotlenowe.
   Obecność kilku grup hydroksylowych w cząsteczce alkoholu w tym samym czasie jest odpowiedzialna za specyficzne właściwości alkoholi wielowodorotlenowych, które są zdolne do tworzenia jasnoniebieskich rozpuszczalnych w wodzie związków kompleksowych, gdy oddziałują ze świeżo otrzymanym osadem wodorotlenku miedzi (II). W przypadku glikolu etylenowego możesz napisać:
   
   Alkohole monohydroksylowe nie są zdolne do wejścia w tę reakcję. Dlatego jest to reakcja jakościowa na alkohole wielowodorotlenowe.
   

Odbieranie alkoholi:

Stosowanie alkoholi

Metanol (alkohol metylowy CH₃OH) jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i temperaturze wrzenia 64,7 ° C Zapala trochę niebieskawego płomienia. Historyczną nazwę alkoholu metanolowo-drzewnego wyjaśnia jeden ze sposobów uzyskania go metodą destylacji twardego drewna (greckie wino - wino, odurzenie; hule - substancja, drewno).

Metanol wymaga ostrożnego obchodzenia się z nim. Pod wpływem enzymu dehydrogenazy alkoholowej przekształca się w organizmie w formaldehyd i kwas mrówkowy, które uszkadzają siatkówkę, powodują śmierć nerwu wzrokowego i całkowitą utratę wzroku. Połknięcie więcej niż 50 ml metanolu powoduje śmierć.

Etanol (alkohol etylowy C₂H₅OH) jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu i temperaturze wrzenia 78,3 ° C Łatwopalny Zmieszany z wodą w dowolnym stosunku. Stężenie (siła) alkoholu jest zwykle wyrażane w procentach objętościowych. Alkohol „czysty” (medyczny) jest produktem otrzymywanym z surowców spożywczych i zawierającym 96% (objętościowo) etanolu i 4% (objętościowo) wody. Aby otrzymać bezwodny etanol - „alkohol absolutny”, produkt ten poddaje się działaniu substancji wiążących chemicznie wodę (tlenek wapnia, bezwodny siarczan miedzi (II) itp.).

W celu wytworzenia alkoholu, używanego do celów technicznych, nieodpowiedniego do picia, dodaje się do niego niewielkie ilości trudno rozdzielających się trujących, nieprzyjemnych zapachów i obrzydliwego smaku substancji. Alkohol zawierający takie dodatki nazywany jest alkoholem denaturowanym lub denaturowanym.

Etanol jest szeroko stosowany w przemyśle do produkcji kauczuku syntetycznego, leki, jest stosowany jako rozpuszczalnik, jest częścią farb i lakierów, produktów perfumeryjnych. W medycynie alkohol etylowy - najważniejszy środek dezynfekujący. Służy do przygotowywania napojów alkoholowych.

Niewielkie ilości etanolu po wstrzyknięciu do organizmu ludzkiego zmniejszają wrażliwość na ból i blokują procesy hamowania w korze mózgowej, powodując stan zatrucia. Na tym etapie działania etanolu zwiększa się ubytek wody w komórkach i dlatego przyspiesza się oddawanie moczu, co powoduje odwodnienie.

Ponadto etanol powoduje rozszerzenie naczyń krwionośnych. Zwiększony przepływ krwi w naczyniach włosowatych skóry prowadzi do zaczerwienienia skóry i poczucia ciepła.

W dużych ilościach etanol hamuje aktywność mózgu (etap hamowania), powoduje utratę koordynacji ruchów. Produkt pośredni utleniania etanolu w organizmie - aldehyd octowy - jest bardzo trujący i powoduje poważne zatrucie.

Systematyczne stosowanie alkoholu etylowego i napojów go zawierających prowadzi do trwałego spadku wydajności mózgu, śmierci komórek wątroby i ich zastąpienia przez tkankę łączną - marskość wątroby.

Etanodiol-1,2 (glikol etylenowy) jest bezbarwną lepką cieczą. Trujący. Nieograniczony rozpuszczalny w wodzie. Roztwory wodne nie krystalizują w temperaturach znacznie poniżej O ° C, co pozwala na stosowanie go jako składnika niezamarzających cieczy chłodzących - środków przeciw zamarzaniu do silników spalinowych.

Prolaktriol-1,2,3 (gliceryna) to lepka syropowata ciecz o słodkim smaku. Nieograniczony rozpuszczalny w wodzie. Nielotny Jako część estrów jest częścią tłuszczów i olejów.

Szeroko stosowany w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym i spożywczym. W kosmetykach gliceryna odgrywa rolę środka zmiękczającego i uspokajającego. Jest dodawany do pasty do zębów, aby zapobiec wysychaniu.

Do wyrobów cukierniczych dodaje się glicerynę, aby zapobiec ich krystalizacji. Są spryskiwane tytoniem, w którym to przypadku działa jako środek nawilżający, który zapobiega wysychaniu liści tytoniu i miażdżeniu ich przed przetwarzaniem. Jest dodawany do klejów, aby zapobiec zbyt szybkiemu wysychaniu oraz do tworzyw sztucznych, zwłaszcza celofanu. W tym drugim przypadku gliceryna działa jako plastyfikator, działając jak smar pomiędzy cząsteczkami polimeru, a tym samym nadając tworzywom niezbędną elastyczność i elastyczność.

http://himege.ru/spirty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Zastosowanie alkoholi: wszystkie aspekty tajemniczej substancji!

Stosowanie alkoholi w wielu dziedzinach działalności - medycynie, kosmetologii, przemyśle - sprawia, że ​​te związki organiczne są niezbędnym produktem dla ludzi.

Alkohole są fascynujące. Są różnorodne. Potrafi przynieść, jak trucizny, korzyści i szkody. Mają tajemniczą etymologię: słowo przyszło do naszego języka z powodu zapożyczenia angielskiego ducha (z spiritus - lat. „Dusza, duch, oddech”).

Historia odkrycia

Napoje alkoholowe, w tym etanol - spirytus monatomowy wina, znane są ludzkości od czasów starożytnych. Zostały wykonane z miodu i sfermentowanych owoców. W starożytnych Chinach do napojów dodano także ryż.

Alkohol z wina uzyskano na Wschodzie (VI - VII wiek). Europejscy naukowcy stworzyli go z produktów fermentacji w XI wieku. Dwór cara rosyjskiego spotkał się z nim w XIV wieku: ambasada w Genui przedstawiła go jako żywą wodę („aqua vita”).

T.E. Lovitz, rosyjski naukowiec XVIII wieku, po raz pierwszy otrzymywał empirycznie absolutny etanol podczas destylacji z użyciem potażu - węglanu potasu. Chemik zaproponował użycie węgla do czyszczenia.

Dzięki osiągnięciom naukowym XIX - XX wieku. globalne wykorzystanie alkoholi stało się możliwe. Naukowcy z przeszłości opracowali teorię struktury roztworów wodno-alkoholowych, zbadali ich właściwości fizykochemiczne. Otworzył metody fermentacji: cykliczny i ciągły przepływ.

Istotne wynalazki nauk chemicznych z przeszłości, które uczyniły użyteczną właściwość alkoholi realną:

• jednostka ratyfikacyjna Barbe (1881)
• Płyta Braval zdemontowana Saval (1813)
• piwowar Genze (1873)

Odkryto homologiczną serię substancji alkoholowych. Przeprowadził serię eksperymentów na syntezie metanolu, glikolu etylenowego. Zaawansowane badania naukowe w latach powojennych XX wieku przyczyniły się do poprawy jakości produktów. Podniósł poziom krajowego przemysłu alkoholowego.

Rozprzestrzenianie się w naturze

W naturze alkohole znajdują się w wolnej formie. Substancje są również składnikami estrów. Naturalny proces fermentacji produktów zawierających węglowodany tworzy etanol, a także butanol-1, izopropanol. Alkohole w przemyśle piekarniczym, piwowarstwie, winiarstwie są związane z wykorzystaniem procesu fermentacji w tych branżach. Większość feromonów owadów reprezentowana jest przez alkohole.

Alkoholowe pochodne węglowodanów w przyrodzie:

• sorbitol - występujący w jagodach jarzębiny, wiśniach, ma słodki smak.

Wiele zapachów roślinnych to alkohole terpenowe:

• fenhol - składnik owoców kopru włoskiego, żywicznych drzew iglastych
• Borneol - składnik drzewa borneokamphornogo drewna
• mentol jest składnikiem geranium i mięty

Ludzka żółć, wieloatomowe alkohole zwierzęce:

Szkodliwe działanie na organizm

Powszechne stosowanie alkoholi w rolnictwie, przemyśle, wojsku, transporcie czyni je dostępnymi dla zwykłych obywateli. Powoduje to ostre, w tym masowe, zatrucie, śmierć.

Zagrożenie metanolem

Metanol jest niebezpieczną trucizną. Ma toksyczny wpływ na serce, układ nerwowy. Spożycie 30 g metanolu prowadzi do śmierci. Uderzenie mniejszej ilości substancji jest przyczyną ciężkiego zatrucia o nieodwracalnych skutkach (ślepota).

Maksymalne dopuszczalne stężenie w powietrzu podczas pracy wynosi 5 mg / m³. Ciecze zawierające nawet minimalną ilość metanolu są niebezpieczne.

W łagodnych formach zatrucia pojawiają się objawy:

• dreszcze
• ogólna słabość
• nudności
• bóle głowy

Aby smakować, zapach metanolu nie różni się od etanolu. Staje się to przyczyną błędnego użycia trucizny w środku. Jak odróżnić etanol od metanolu w domu?

Drut miedziany jest zwinięty i silnie ogrzewany w ogniu. Gdy wchodzi w interakcję z etanolem, wyczuwalny jest zapach zgniłych jabłek. Kontakt z metanolem rozpocznie reakcję utleniania. Formaldehyd zostanie uwolniony - gaz o nieprzyjemnym, ostrym zapachu.

Toksyczność etanolu

Etanol nabywa właściwości toksyczne i narkotyczne w zależności od dawki, sposobu spożycia, stężenia, czasu trwania narażenia.

Etanol może powodować:

• zakłócenie centralnego układu nerwowego
• do kogo
• rak przełyku, żołądek
• zapalenie żołądka
• marskość wątroby
• choroba serca

4-12 g etanolu na 1 kg masy ciała - pojedyncza dawka śmiertelna. Acetaldehyd, główny metabolit etanolu, jest substancją rakotwórczą, mutagenną i toksyczną. Zmienia błonę komórkową, cechy strukturalne krwinek czerwonych, uszkadza DNA. Izopropanol jest podobny do etanolu pod względem toksyczności.

Produkcja alkoholi i ich obroty są regulowane przez państwo. Etanol nie jest prawnie uznawany za lek. Ale udowodniono jego toksyczne działanie na organizm.

Wpływ na mózg staje się szczególnie destrukcyjny. Jego objętość maleje. Zmiany organiczne zachodzą w neuronach kory mózgowej, ich uszkodzeniu i śmierci. Są pęknięcia naczyń włosowatych.

Normalna praca żołądka, wątroby, złamanie jelit. Przy nadmiernym używaniu silnego alkoholu, ostrego bólu, biegunki. Błona śluzowa przewodu pokarmowego jest uszkodzona, żółć zastyga.

Wdychanie alkoholu

Powszechne stosowanie alkoholi w wielu gałęziach przemysłu stanowi zagrożenie dla ich narażenia inhalacyjnego. Działanie toksyczne badano na szczurach. Wyniki są wyświetlane w tabeli.

Przemysł spożywczy

Etanol - podstawa napojów alkoholowych. Otrzymuje się go z buraków cukrowych, ziemniaków, winogron, zbóż - żyta, pszenicy, jęczmienia, innych surowców zawierających cukier lub skrobię. W procesie produkcji stosowane są nowoczesne technologie usuwania olejów fuzlowych.

Zawartość alkoholu etylowego - podstawa klasyfikacji napojów alkoholowych.

Są one podzielone na:

• mocny z udziałem etanolu 31-70% (brandy, absynt, rum, wódka)
• średnia siła - od 9 do 30% etanolu (likiery, wina, likiery)
• niski poziom alkoholu - 1,5-8% (jabłecznik, piwo).

Etanol jest surowcem do naturalnego octu. Produkt otrzymuje się przez utlenianie bakteriami kwasu octowego. Napowietrzanie (wymuszone nasycenie powietrza) jest niezbędnym warunkiem procesu.

Etanol w przemyśle spożywczym nie jest jedynym alkoholem. Gliceryna - suplement diety E422 - zapewnia mieszankę płynów niemieszalnych. Stosowany jest do produkcji ciast, makaronów, wyrobów piekarniczych. Gliceryna wchodzi w skład likierów, nadaje lepkość napojom, słodki smak.

Zastosowanie glicerolu ma pozytywny wpływ na produkty:

• zmniejsza się lepkość makaronu
• poprawia konsystencję słodyczy, kremów
• zapobiega szybkiemu chwytaniu chleba, zwiotczeniu czekolady
• produkty do pieczenia bez klejenia skrobi

Stosowanie alkoholi jako substancji słodzących jest powszechne. Do tego celu nadają się mannitol, ksylitol, sorbitol.

Wyroby perfumeryjne i kosmetyki

Woda, alkohol, kompozycja perfum (koncentrat) - główne składniki produktów perfumeryjnych. Są używane w różnych proporcjach. Tabela przedstawia rodzaje perfum, proporcje głównych składników.

W produkcji wyrobów perfumeryjnych rozpuszczalnikiem zapachów jest etanol najwyższej jakości. Podczas reakcji z wodą tworzą się sole, które wytrącają się. Roztwór ustala się na kilka dni i przesącza.

2-fenyloetanol w przemyśle perfumeryjnym i kosmetycznym zastępuje naturalny olej różany. Ciecz ma delikatny kwiatowy zapach. Zawarte w fantazyjnych i kwiatowych kompozycjach, mleczku kosmetycznym, kremach, eliksirach, płynach.

Podstawą wielu produktów pielęgnacyjnych jest gliceryna. Jest w stanie przyciągnąć wilgoć, aktywnie nawilżyć skórę, uelastycznić. Sucha, odwodniona skóra to przydatny krem, maska, mydło z gliceryną: tworzy na powierzchni film oszczędzający wilgoć, zachowuje miękkość skóry.

Istnieje mit: używanie alkoholu w kosmetykach jest szkodliwe. Te związki organiczne są jednak stabilizatorami niezbędnymi do produkcji, nośnikami substancji czynnych, emulgatorami.

Alkohole (zwłaszcza tłuste) sprawiają, że produkty pielęgnacyjne stają się kremowe, zmiękczają skórę i włosy. Etanol w szamponach i odżywkach nawilża, szybko odparowuje po umyciu szamponem, ułatwia czesanie, stylizację.

Medycyna

Etanol w praktyce medycznej jest stosowany jako środek antyseptyczny. Niszczy zarazki, zapobiega rozkładowi w otwartych ranach, opóźnia bolesne zmiany we krwi.

Jego suszenie, dezynfekcja, właściwości garbujące - powód użycia do leczenia rąk personelu medycznego do pracy z pacjentem. Podczas wentylacji mechanicznej etanol jest niezbędny jako środek przeciwpieniący. Z braku leków staje się składnikiem znieczulenia ogólnego.

Po zatruciu glikolem etylenowym, metanolem etanol staje się antidotum. Po zażyciu zmniejsza stężenie substancji toksycznych. Zastosuj etanol w kompresach rozgrzewających, po wcieraniu w celu ochłodzenia. Substancja przywraca organizm podczas gorączki i zimnych dreszczy.

Alkohole w lekach i ich wpływ na ludzi są badane przez naukę farmakologii. Etanol jako rozpuszczalnik jest stosowany w produkcji ekstraktów, nalewek z roślin leczniczych (głóg, pieprz, żeń-szeń, serdecznik).

Te płynne leki można przyjmować tylko po konsultacji lekarskiej. Musisz ściśle przestrzegać przepisanej dawki leku!

Paliwo

Dostępność handlowa metanolu, butanolu-1, etanolu - powód stosowania ich jako paliwa. Mieszany z olejem napędowym, benzyną, stosowanym jako paliwo w czystej postaci. Mieszaniny zmniejszają emisję spalin.

Alkohol jako alternatywne źródło paliwa ma swoje wady:

• substancje mają wysokie właściwości korozyjne, w przeciwieństwie do węglowodorów
• jeśli wilgoć dostanie się do układu paliwowego, nastąpi gwałtowny spadek mocy ze względu na rozpuszczalność substancji w wodzie
• istnieje ryzyko zacięć pary, pogorszenia jakości silnika ze względu na niskie temperatury wrzenia substancji.

Jednak zasoby gazu i ropy są wyczerpane. Dlatego stosowanie alkoholi w światowej praktyce stało się alternatywą dla zwykłego paliwa. Powstaje ich masowa produkcja z przemysłu odpadowego (celuloza i papier, żywność, obróbka drewna) - problem usuwania jest rozwiązywany jednocześnie.

Przemysłowe przetwarzanie materiałów roślinnych pozwala uzyskać przyjazne dla środowiska biopaliwo - bioetanol. Surowcem do tego jest kukurydza (USA), trzcina cukrowa (Brazylia).

Dodatni bilans energetyczny, odnawialne zasoby paliw sprawiają, że produkcja bioetanolu jest popularnym miejscem w światowej gospodarce.

Rozpuszczalniki, środki powierzchniowo czynne

Oprócz produkcji kosmetyków, perfum, płynnych leków, wyrobów cukierniczych, alkoholami są również dobre rozpuszczalniki:

Alkohol jako rozpuszczalnik:

• w produkcji powierzchni metalowych, elementów elektronicznych, papieru fotograficznego, filmów fotograficznych
• przy czyszczeniu produktów naturalnych: żywic, olejów, wosków, tłuszczów
• w procesie ekstrakcji - ekstrakcja substancji
• przy tworzeniu syntetycznych materiałów polimerowych (klej, lakier), farb
• w produkcji medycznych aerozoli domowych.

Popularnymi rozpuszczalnikami są izopropanol, etanol, metanol. Używaj także substancji wieloatomowych i cyklicznych: gliceryny, cykloheksanolu, glikolu etylenowego.

Środki powierzchniowo czynne są wytwarzane z wyższych alkoholi tłuszczowych. Pełna pielęgnacja samochodu, naczyń, mieszkania, odzieży jest możliwa dzięki surfaktantom. Są one częścią środków czyszczących, stosowanych w wielu sektorach gospodarki (patrz tabela).

http://saovxlam.ru/nauka-i-texnika/primenenie-spirtov.html

Temat 4. „Alkohole. Fenole”.

Alkohole są związkami organicznymi, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych połączonych z rodnikiem węglowodorowym.

W zależności od liczby grup hydroksylowych w cząsteczce, alkohole są podzielone na monoatomowe, dwuatomowe, trójatomowe itp.

Ogólny wzór alkoholi jednowodorotlenowych to R-OH.

W zależności od rodzaju rodnika węglowodorowego alkohole są podzielone na ograniczające, nienasycone i aromatyczne.

Ogólny wzór dla nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych to C_nN_{2n + 1}-OH.

Substancje organiczne zawierające grupy hydroksylowe w cząsteczce, które są bezpośrednio związane z atomami węgla pierścienia benzenowego, nazywane są fenolami. Na przykład C₆H₅-OH oznacza hydroksobenzen (fenol).

Ze względu na rodzaj atomu węgla, z którym związana jest grupa hydroksylowa, rozróżnić pierwszorzędowy (R - CH₂-OH), drugorzędowe (R-CHOH-R ') i trzeciorzędowe (RR'R''C-OH) alkohole.

C_nN_{2n + 2}O jest ogólnym wzorem zarówno nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych, jak i eterów.

Granice alkoholi jednowodorotlenowych to izomery do eterów - związki o ogólnym wzorze R - O - R '.

Izomery i homologi

Alkohole charakteryzują się izomerią strukturalną (izomeria szkieletu węglowego, izomeria pozycji podstawnika lub grupy hydroksylowej), jak również izomeria międzyklasowa.

Algorytm kompilacji nazw alkoholi jednowodorotlenowych

1. Znajdź główny łańcuch węglowy - jest to najdłuższy łańcuch atomów węgla, z których jeden jest związany z grupą funkcyjną.
2. Numeruj atomy węgla w głównym łańcuchu, zaczynając od końca, do którego grupa funkcjonalna jest bliżej.
3. Nazwij związek zgodnie z algorytmem dla węglowodorów.
4. Na końcu nazwy dodaj przyrostek -ol i wskaż numer atomu węgla, z którym związana jest grupa funkcjonalna.

Fizyczne właściwości alkoholi są w dużej mierze zależne od obecności wiązań wodorowych między cząsteczkami tych substancji:

Jest to również związane z dobrą rozpuszczalnością w wodzie niższych alkoholi.

Najprostsze alkohole to ciecze o charakterystycznym zapachu. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla, temperatura wrzenia wzrasta, a rozpuszczalność w wodzie maleje. Temperatura wrzenia pierwszorzędowych alkoholi jest wyższa niż drugorzędowych alkoholi, a drugorzędowych alkoholi wyższa niż trzeciorzędowych. Metanol jest bardzo trujący.

Właściwości chemiczne alkoholi

Reakcje z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych (właściwości „kwasowe”):
Atomy wodoru grup hydroksylowych cząsteczek alkoholu, jak również atomy wodoru w cząsteczkach wody, mogą być zredukowane przez atomy metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych („zastąpione” przez nie).

Atomy sodu łatwiej przywracają te atomy wodoru, które mają więcej dodatniego ładunku cząstkowego (+). Zarówno w cząsteczkach wody, jak i cząsteczkach alkoholu ładunek ten powstaje w wyniku przemieszczenia w kierunku atomu tlenu, który ma wysoką elektroujemność, chmur elektronów (pary elektronów) wiązań kowalencyjnych.

Cząsteczka alkoholu może być uważana za cząsteczkę wody, w której jeden z atomów wodoru jest zastąpiony rodnikiem węglowodorowym. A taki rodnik, bogaty w pary elektronów, jest lżejszy niż atom wodoru, pozwala atomowi tlenu odciągnąć parę elektronową OO.

W rezultacie atom tlenu „nasyca się” i dzięki temu wiązanie O-H jest mniej spolaryzowane niż w cząsteczce wody (+ na atomie wodoru jest mniejsze niż w cząsteczce wody).

W rezultacie atomy sodu trudniej przywrócić atomy wodoru w cząsteczkach alkoholu niż w cząsteczkach wody, a reakcja jest znacznie wolniejsza.

Czasem na tej podstawie twierdzą, że kwasowe właściwości alkoholi są mniej wyraźne niż kwaśne właściwości wody.

Ze względu na wpływ rodnika w serii zmniejszają się kwaśne właściwości alkoholi

Alkohole nie reagują ze stałymi zasadami i ich roztworami.

Reakcje z halogenowodorkami:

Przykładami alkoholi wielowodorotlenowych są alkohol dwuwodorotlenowy etanodiol (glikol etylenowy) HO-CH₂—CH₂-OH i trójwartościowy alkohol propantriol-1,2,3 (gliceryna) HO-CH₂-CH (OH) -CH₂-OH.

Są to bezbarwne, syropowate płyny, słodkie w smaku, dobrze rozpuszczalne w wodzie. Glikol etylenowy jest trujący.

Właściwości chemiczne alkoholi wielowodorotlenowych są w większości podobne do właściwości chemicznych alkoholi jednowodorotlenowych, ale właściwości kwasowe wynikające z wzajemnego oddziaływania grup hydroksylowych są bardziej wyraźne.

Jakościową reakcją na alkohole wielowodorotlenowe jest ich reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) w środowisku alkalicznym, z utworzeniem jasnoniebieskich roztworów substancji o złożonej strukturze. Na przykład, dla glicerolu, skład tego związku wyraża się wzorem Na₂[Cu (C₃H₆O₃)₂].

Najważniejszym przedstawicielem fenoli jest fenol (hydroksobenzen, stare nazwy to hydroksybenzen, hydroksybenzen) C₆H₅-OH.

Właściwości fizyczne fenolu: stała, bezbarwna substancja o silnym zapachu; trujący; rozpuszczalny w wodzie w temperaturze pokojowej, wodny roztwór fenolu nazywany jest kwasem karbolowym.

Właściwości kwasowe. Właściwości kwasowe fenolu są bardziej wyraźne niż właściwości wody i alkoholi ograniczających, co wiąże się z większą polarnością wiązania O-H i większą stabilnością jonu fenolanowego powstającego po jego pęknięciu. W przeciwieństwie do alkoholi, fenole reagują nie tylko z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych, ale także z roztworami alkalicznymi, tworząc fenatyny:

http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsnthemethemeid=140

ALKOHOLE

ALKOHOLE (alkohole) - klasa związków organicznych zawierających jedną lub więcej grup C-OH, podczas gdy grupa hydroksylowa HE jest związana z alifatycznym atomem węgla

Klasyfikacja alkoholi jest zróżnicowana i zależy od tego, jaką cechę struktury przyjmuje się za podstawę.

1. W zależności od liczby grup hydroksylowych w cząsteczce, alkohole dzielą się na:

a) monatomiczna (zawiera jedną hydroksylową grupę OH), na przykład metanol CH₃OH, etanol C₂H₅HE, propanol₃H₇OH

b) poliatomowe (dwie lub więcej grup hydroksylowych), na przykład glikol etylenowy

Związki, w których jeden atom węgla ma dwie grupy hydroksylowe, są w większości przypadków niestabilne i łatwo przekształcane w aldehydy, rozszczepiając wodę: RCH (OH)₂ ® RCH = O + H₂O

Alkohole zawierające trzy grupy OH przy jednym atomie węgla nie istnieją.

2. Zgodnie z rodzajem atomu węgla, z którym związana jest grupa OH, alkohole dzielą się na:

a) pierwotny, w którym grupa OH jest związana z pierwszorzędowym atomem węgla. Pierwotny nazywany atomem węgla (zaznaczony na czerwono), związany tylko z jednym atomem węgla. Przykłady pierwszorzędowych alkoholi - etanol CH₃–CH₂–OH, propanol CH₃–CH₂–CH₂–OH.

b) wtórne, w którym grupa OH jest związana z drugorzędowym atomem węgla. Wtórny atom węgla (zaznaczony na niebiesko) jest związany jednocześnie z dwoma atomami węgla, na przykład wtórnym propanolem, drugorzędnym butanolem (rys. 1).

Rys. 1. STRUKTURA ALKOHOLÓW WTÓRNYCH

c) trzeciorzędowy, w którym grupa OH jest związana z trzeciorzędowym atomem węgla. Trzeciorzędowy atom węgla (zaznaczony na zielono) jest związany jednocześnie z trzema sąsiadującymi atomami węgla, na przykład trzeciorzędowym butanolem i pentanolem (fig. 2).

Rys. 2. STRUKTURA ALKOHOLÓW TRÓJWARSTWOWYCH

Zgodnie z rodzajem atomu węgla przyłączona do niego grupa alkoholowa jest również określana jako pierwszorzędowa, drugorzędowa lub trzeciorzędowa.

W alkoholach wieloatomowych zawierających dwie lub więcej grup OH, zarówno pierwszorzędowe, jak i drugorzędowe grupy HO mogą być obecne jednocześnie, na przykład w glicerolu lub ksylitolu (Fig. 3).

Rys. 3. KOMBINACJA W STRUKTURZE ALKOHOLÓW WIELOSTRONNYCH GRUP PODSTAWOWYCH I WTÓRNYCH.

3. Zgodnie ze strukturą grup organicznych związanych przez grupę OH, alkohole dzieli się na limit (metanol, etanol, propanol), nienasycone, na przykład alkohol allilowy CH₂= CH - CH₂–OH, aromatyczny (np. Alkohol benzylowy C₆H₅CH₂OH), zawierający w składzie grupy aromatycznej grupy R.

Nienasycone alkohole, w których grupa OH „sąsiaduje” z podwójnym wiązaniem, tj. związany z atomem węgla, który jednocześnie bierze udział w tworzeniu podwójnego wiązania (na przykład alkohol winylowy CH₂= CH - OH) jest bardzo niestabilny i natychmiast izomeryzowany (patrz IZOMERYZACJA) na aldehydy lub ketony:

Nomenklatura alkoholi.

W przypadku zwykłych alkoholi o prostej strukturze stosuje się uproszczoną nomenklaturę: nazwa grupy organicznej jest przekształcana w przymiotnik (z użyciem przyrostka i końcówki „nowy”) i dodaje się słowo „alkohol”:

W przypadku, gdy struktura grupy organicznej jest bardziej złożona, stosowane są reguły wspólne dla całej chemii organicznej. Nazwy skompilowane przez takie reguły nazywane są systematycznymi. Zgodnie z tymi zasadami łańcuch węglowodorowy jest ponumerowany od końca, do którego bliżej znajduje się grupa OH. Następnie użyj tej numeracji do wskazania pozycji różnych podstawników wzdłuż głównego łańcucha, dodaj przyrostek „ol” i liczbę na końcu nazwy wskazującą pozycję grupy OH (rys. 4):

Rys. 4. SYSTEMATYCZNE NAZWY ALKOHOLÓW. Functional (OH) i Substitutive (CH₃a) grupy, a także odpowiednie wskaźniki cyfrowe są podświetlone w różnych kolorach.

Systematyczne nazwy najprostszych alkoholi są zgodne z tymi samymi zasadami: metanol, etanol, butanol. W przypadku niektórych alkoholi przetrwały trywialne (uproszczone) nazwy, które rozwinęły się w przeszłości: alkohol propargilowy HC є C - CH₂–ON, gliceryna HO - СH₂–CH (OH) –CH₂–OH, pentaerytrytol C (CH)₂HE)₄, alkohol fenetylowy C₆H₅–CH₂–CH₂–OH.

Właściwości fizyczne alkoholi.

Alkohole są rozpuszczalne w większości rozpuszczalników organicznych, pierwszymi trzema najprostszymi przedstawicielami są metanol, etanol i propanol, a także trzeciorzędowy butanol (H₃C)₃MARZENIE - zmieszane z wodą w dowolnym stosunku. Wraz ze wzrostem liczby atomów C w grupie organicznej, efekt hydrofobowy (hydrofobowy) zaczyna wpływać, rozpuszczalność w wodzie staje się ograniczona, a przy R zawierającym więcej niż 9 atomów węgla prawie znika.

Ze względu na obecność grup OH między cząsteczkami alkoholi powstają wiązania wodorowe.

Rys. 5. POŁĄCZENIA WODOROWE W ALKOHOLACH (pokazane liniami przerywanymi)

W rezultacie wszystkie alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiednie węglowodory, na przykład T. kip. etanol + 78 ° C i T. Kip. etan -88,63 ° C; T. Kip. butanol i butan, odpowiednio + 117,4 ° C i -0,5 ° C

Właściwości chemiczne alkoholi.

Alkohole to różne transformacje. Reakcje alkoholi mają pewne ogólne wzory: reaktywność pierwszorzędowych alkoholi jednowodorotlenowych jest wyższa niż reaktywności alkoholi drugorzędowych, z kolei alkohole drugorzędowe są bardziej aktywne chemicznie niż alkohole trzeciorzędowe. W przypadku alkoholi dwuatomowych, w przypadku gdy grupy OH znajdują się przy sąsiadujących atomach węgla, obserwuje się zwiększoną (w porównaniu z alkoholami jednowodorotlenowymi) reaktywność z powodu wzajemnego oddziaływania tych grup. W przypadku alkoholi możliwe są reakcje zachodzące z pęknięciem zarówno wiązań C-O, jak i O-H.

1. Reakcje przebiegające przez wiązanie O-H.

Podczas interakcji z aktywnymi metalami (Na, K, Mg, Al), alkohole wykazują właściwości słabych kwasów i tworzą sole zwane alkoholanami lub alkoholanami:

Alkoholany nie są stabilne chemicznie i pod działaniem wody hydrolizują tworząc alkohol i wodorotlenek metalu:

Ta reakcja pokazuje, że alkohole, w porównaniu z wodą, są słabszymi kwasami (mocny kwas wypiera słaby), a ponadto, gdy oddziałują z roztworami alkaliów, alkohole nie tworzą alkoholanów. Jednak w alkoholach wielowodorotlenowych (gdy grupy OH są przyłączone do sąsiednich atomów C), kwasowość grup alkoholowych jest znacznie wyższa i mogą one tworzyć alkoholany nie tylko podczas interakcji z metalami, ale także z alkaliami:

Gdy w alkoholach wieloatomowych, grupy HO są przyłączone do niesąsiadujących atomów C, właściwości alkoholi są zbliżone do monatomowych, ponieważ wzajemny wpływ grup NO nie przejawia się.

W przypadku interakcji z kwasami mineralnymi lub organicznymi, alkohole tworzą estry - związki zawierające fragment R - O - A (A oznacza resztę kwasu). Tworzenie estrów zachodzi również podczas interakcji alkoholi z bezwodnikami i chlorkami kwasów karboksylowych (ryc. 6).

Pod działaniem czynników utleniających (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) pierwszorzędowe alkohole tworzą aldehydy i drugorzędowe alkohole - ketony (ryc. 7)

Rys. 7. FORMACJA ALDEHYDÓW I KETONÓW PODCZAS UTLENIANIA ALKOHOLU

Redukcja alkoholi prowadzi do powstawania węglowodorów zawierających taką samą liczbę atomów C jak cząsteczka wyjściowego alkoholu (ryc. 8).

Rys. 8. ODZYSKANIE BUTANOLU

2. Reakcje przebiegające przez wiązanie C-O.

W obecności katalizatorów lub silnych kwasów mineralnych zachodzi dehydratacja alkoholi (woda jest odszczepiana), a reakcja może przebiegać w dwóch kierunkach:

a) odwodnienie międzycząsteczkowe z udziałem dwóch cząsteczek alkoholu, podczas gdy wiązania C-O jednej z cząsteczek pękają, w wyniku czego powstają etery - związki zawierające fragment R-O-R (ryc. 9A).

b) gdy odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe tworzy alkeny - węglowodory z podwójnym wiązaniem. Często oba procesy - tworzenie eteru i alkenu - przebiegają równolegle (rys. 9B).

W przypadku alkoholi drugorzędowych możliwe są dwa kierunki reakcji w tworzeniu alkenu (Fig. 9B), przy czym dominującym kierunkiem jest to, że w procesie kondensacji wodór odszczepia się od najmniej uwodornionego atomu węgla (oznaczonego 3), tj. otoczony mniejszą liczbą atomów wodoru (w porównaniu do atomu 1). Pokazane na rys. 10 reakcji wykorzystuje się do produkcji alkenów i eterów.

Rozkład wiązania C-O w alkoholach występuje również wtedy, gdy grupę OH zastępuje się halogenem lub grupą aminową (Fig. 10).

Rys. 10. WYMIANA ON-GROUP W ALKOHOLU PRZEZ HALOGEN LUB AMINOGROUP

Reakcje pokazane na rys. 10, używane do produkcji halohydrocarbonów i amin.

Uzyskiwanie alkoholi.

Niektóre reakcje pokazane powyżej (Rys. 6.9,10) są odwracalne i mogą zmieniać się w przeciwnym kierunku w miarę zmiany warunków, prowadząc do produkcji alkoholi, na przykład hydrolizy estrów i halohydrocarbonów (rys. 11A i B, odpowiednio), jak również uwodnienia alkeny - przez dodanie wody (Ryc. 11B).

Rys. 11. PRZYGOTOWANIE ALKOHOLÓW PRZEZ HYDROLIZĘ I HYDRATACJĘ ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Reakcja hydrolizy alkenów (Fig. 11, Schemat B) stanowi podstawę przemysłowej produkcji niższych alkoholi zawierających do 4 atomów C.

Etanol powstaje również podczas tzw. Fermentacji alkoholowej cukrów, na przykład glukozy C.₆H₁₂Oh₆. Proces zachodzi w obecności grzybów drożdżowych i prowadzi do tworzenia etanolu i CO.₂:

Fermentację można uzyskać nie więcej niż 15% wodnego roztworu alkoholu, ponieważ przy wyższym stężeniu alkoholu grzyby drożdżowe umierają. Roztwory alkoholowe o wyższym stężeniu otrzymuje się przez destylację.

Metanol jest wytwarzany w przemyśle poprzez redukcję tlenku węgla w temperaturze 400 ° C pod ciśnieniem 20–30 MPa w obecności katalizatora składającego się z tlenków miedzi, chromu i aluminium:

Jeśli zamiast hydrolizy alkenów (rys. 11) zostanie przeprowadzone utlenianie, powstają dwuatomowe alkohole (rys. 12)

Rys. 12. OTRZYMANIE DWÓCH CAŁKOWITYCH ALKOHOLÓW

Stosowanie alkoholi.

Zdolność alkoholi do udziału w rozmaitych reakcjach chemicznych pozwala im na wytwarzanie różnych związków organicznych: aldehydów, ketonów, kwasów karboksylowych eterów i estrów, stosowanych jako rozpuszczalniki organiczne w produkcji polimerów, barwników i leków.

Metanol CH₃HE jest stosowany jako rozpuszczalnik, a także w produkcji formaldehydu stosowanego do otrzymywania żywic fenolowo-formaldehydowych, metanol został ostatnio uznany za obiecujące paliwo silnikowe. Duże ilości metanolu są wykorzystywane do ekstrakcji i transportu gazu ziemnego. Metanol jest najbardziej toksycznym związkiem spośród wszystkich alkoholi, śmiertelna dawka do spożycia wynosi 100 ml.

Etanol C₂H₅OH jest związkiem wyjściowym do wytwarzania aldehydu octowego, kwasu octowego, jak również do wytwarzania estrów kwasów karboksylowych stosowanych jako rozpuszczalniki. Ponadto etanol - główny składnik wszystkich napojów alkoholowych, jest szeroko stosowany w medycynie jako środek dezynfekujący.

Butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik tłuszczów i żywic, a ponadto służy jako surowiec do produkcji substancji zapachowych (octan butylu, salicylan butylu itp.). W szamponach jest on używany jako składnik zwiększający przejrzystość rozwiązań.

Alkohol benzylowy C₆H₅–CH₂–OH w stanie wolnym (iw postaci estrów) zawarty jest w olejkach eterycznych jaśminu i hiacyntu. Ma właściwości antyseptyczne (dezynfekujące), w kosmetykach jest stosowany jako środek konserwujący kremy, płyny, eliksiry dentystyczne i perfumy - jako substancja zapachowa.

Alkohol fenetylowy C₆H₅–CH₂–CH₂–OH ma zapach róży, jest zawarty w oleju różanym, jest używany w przemyśle perfumeryjnym.

Glikol etylenowy HOCH₂–CH₂OH jest stosowany w produkcji tworzyw sztucznych i jako środek zapobiegający zamarzaniu (dodatek obniżający temperaturę zamarzania roztworów wodnych), ponadto w produkcji farb tekstylnych i drukarskich.

Glikol dietylenowy HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH służy do wypełniania hydraulicznych urządzeń hamulcowych, jak również w przemyśle tekstylnym do wykańczania i farbowania tkanin.

Gliceryna HOCH₂–CH (OH) –CH₂OH służy do produkcji poliestrowych żywic glifoftowych, ponadto jest składnikiem wielu preparatów kosmetycznych. Nitrogliceryna (ryc. 6) jest głównym składnikiem dynamitu stosowanego w górnictwie i budownictwie kolejowym jako materiał wybuchowy.

Pentaerytrytol (HOCH₂)₄C jest stosowany do produkcji poliestrów (żywic pentaftalowych), jako utwardzacz żywic syntetycznych, jako plastyfikator polichlorku winylu, a także do produkcji wybuchowego tetranitropentaerytrytu.

Alkohole wielowodorotlenowe ksylitol HOCH2– (CHOH) 3 - CH2OH i sorbitol HOCH2– (CHOH) 4 - CH2OH mają słodki smak, są używane zamiast cukru w ​​produkcji wyrobów cukierniczych dla osób chorych na cukrzycę i otyłość. Sorbitol występuje w jagodach jarzębiny i wiśni.

http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html