Glukoza C6H12O6 reprezentuje najpowszechniejszy i najważniejszy monosacharyd - heksozę. Jest to jednostka strukturalna większości di- i polisacharydów spożywczych.
Biologiczna rola glukozy
Glukoza powstaje w naturze w procesie fotosyntezy, występującej pod działaniem światła słonecznego w liściach roślin:
Glukoza jest cennym składnikiem odżywczym. Jest niezbędnym składnikiem krwi i tkanek zwierząt oraz bezpośrednim źródłem energii dla reakcji komórkowych. Gdy utlenia się w tkankach, uwalniana jest energia niezbędna do normalnego funkcjonowania organizmów:
Glukoza jest niezbędnym składnikiem metabolizmu węglowodanów. Jest niezbędny do tworzenia glikogenu w wątrobie (zapas węglowodanów u ludzi i zwierząt).
Poziom glukozy w ludzkiej krwi jest stały. Objętość krwi pełnej dorosłego zawiera 5-6 g glukozy. Ta ilość jest wystarczająca do pokrycia wydatków energetycznych organizmu w ciągu 15 minut od jego żywotnej aktywności.
Wraz ze spadkiem poziomu we krwi lub wysokim stężeniem i niemożnością użycia, jak w przypadku cukrzycy, występuje senność, może wystąpić utrata przytomności (śpiączka hipoglikemiczna).
Struktura glukozy. Izomeria
Grupy aldehydowe i hydroksylowe są obecne w cząsteczce glukozy.
Test wideo „Rozpoznanie glukozy za pomocą reakcji jakościowych”
Monosacharydy wykazują również inną strukturę wynikającą z wewnątrzcząsteczkowej reakcji między grupą karbonylową z jednym z wodorotlenków alkoholu. Takiej reakcji w pojedynczej cząsteczce towarzyszy jej cyklizacja.
Wiadomo, że najbardziej stabilne są cykle 5 i 6-członowe. Dlatego z reguły grupa karbonylowa oddziałuje z hydroksylem przy czwartym lub piątym atomie węgla.
W wyniku oddziaływania grupy karbonylowej z jedną z grup hydroksylowych, glukoza może występować w dwóch postaciach: otwartego łańcucha i cyklicznego.
Tworzenie cyklicznej postaci glukozy w oddziaływaniu grupy aldehydowej i alkoholowej grupy hydroksylowej w C5 prowadzi do pojawienia się nowego hydroksylu w C1 zwany hemiacetalem (z prawej). Różni się od innych większą reaktywnością, a forma cykliczna w tym przypadku nazywana jest również hemiacetalem.
W stanie krystalicznym glukoza ma postać cykliczną., i po rozpuszczeniu częściowo przechodzi do otwartego i ustala się stan mobilnej równowagi.
Na przykład w wodnym roztworze glukozy istnieją następujące struktury:
Ruchoma równowaga między wzajemnie przekształcającymi się izomerami strukturalnymi (tautomerami) nazywana jest tautomerią. Ten przypadek dotyczy tautomeryzmu cyklo-łańcuchowego monosacharydów.
Cykliczne postacie α i β glukozy są przestrzennymi izomerami, które różnią się pozycją hemiacetalu hydroksylowego względem płaszczyzny pierścienia.
W α-glukozie ten hydroksyl znajduje się w pozycji trans do grupy hydroksymetylowej -CH2OH, w β-glukozie - w pozycji cis.
Uwzględnienie struktury przestrzennej sześcioczłonowego cyklu
Formuły tych izomerów są następujące:
Wideo „Glukoza i jej izomery”
Podobne procesy zachodzą w roztworze rybozy:
W stanie stałym glukoza ma strukturę cykliczną.
Normalna krystaliczna glukoza jest postacią α. W roztworze postać β jest bardziej stabilna (w stanie równowagi równowaga stanowi ponad 60% cząsteczek).
Proporcja formy aldehydowej w równowadze jest nieistotna. Tłumaczy to brak interakcji z kwasem fuchsulfurowym (jakościowa reakcja aldehydów).
Zjawisko istnienia substancji w kilku wzajemnie transformujących się formach izomerycznych zostało nazwane przez dynamiczną izomerię AM Butlerova. Zjawisko to nazwano później tautomerią.
Oprócz zjawiska tautomerii, glukoza charakteryzuje się strukturalną izomerią z ketonami (glukoza i fruktoza - izomery międzyklasowe strukturalne) i izomerią optyczną:
Właściwości fizyczne glukozy
Glukoza jest bezbarwną substancją krystaliczną, dobrze rozpuszczalną w wodzie, słodką w smaku (po łacinie „glukozy” są słodkie).
Występuje w roślinach i organizmach żywych, zwłaszcza w sokach winogronowych (stąd nazwa - cukier winogronowy), w dojrzałych owocach i jagodach. Miód składa się głównie z mieszaniny glukozy i fruktozy.
Zawiera około 0,1% ludzkiej krwi.
Test wideo „Oznaczanie glukozy w soku winogronowym”
Produkcja glukozy
Główną metodą otrzymywania monosacharydów, która ma wartość praktyczną, jest hydroliza di- i polisacharydów.
1. Hydroliza polisacharydów
Glukoza jest najczęściej uzyskiwana przez hydrolizę skrobi (metoda produkcji przemysłowej):
2. Hydroliza disacharydów 3. Kondensacja aldolowa formaldehydu (reakcja AM Butlerova)
Pierwsza synteza węglowodanów z formaldehydu w środowisku alkalicznym została przeprowadzona przez A.M. Butlerov w 1861 roku.
4. Fotosynteza
W naturze glukoza powstaje w roślinach w wyniku fotosyntezy:
Aplikacja glukozy
Glukoza jest stosowana w medycynie jako środek wzmacniający objawy osłabienia serca, wstrząsu, do przygotowania leków, konserwacji krwi, wlewu dożylnego, do wielu różnych chorób (zwłaszcza gdy organizm jest wyczerpany).
Glukoza jest szeroko stosowana w branży cukierniczej (produkcja marmolady, karmelu, piernika itp.)
Glukoza jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym do barwienia i drukowania wzorów.
Glukozę stosuje się jako produkt wyjściowy w produkcji kwasów askorbinowych i glukonowych, do syntezy szeregu pochodnych cukru itp.
Służy do produkcji luster i ozdób choinkowych (srebrzenie).
W przemyśle mikrobiologicznym jako pożywka do produkcji drożdży paszowych.
Procesy fermentacji glukozy mają ogromne znaczenie. Tak więc, na przykład, gdy zakwasza się kapustę, ogórki, mleko, następuje fermentacja mlekowa glukozy, a także podczas kiszenia paszy. Jeśli masa do zakiszania jest niedostatecznie zagęszczona, wówczas pod wpływem penetracji powietrza następuje fermentacja kwasu masłowego i pasza staje się nieodpowiednia do użycia.
W praktyce fermentacja alkoholowa glukozy jest również stosowana na przykład w produkcji piwa.
Fruktoza
Fruktoza (cukier owocowy) C6H12Oh6 - izomer glukozy. Fruktoza w postaci wolnej występuje w owocach, miodzie. Część sacharozy i insuliny polisacharydowej. Jest słodszy niż glukoza i sacharoza. Cenny produkt odżywczy.
W przeciwieństwie do glukozy może przenikać z krwi do komórek tkanek bez udziału insuliny. Z tego powodu fruktoza jest zalecana jako najbezpieczniejsze źródło węglowodanów dla diabetyków.
Podobnie jak glukoza, może istnieć w postaciach liniowych i cyklicznych. W postaci liniowej fruktoza jest alkoholem ketonowym z pięcioma grupami hydroksylowymi.
Strukturę jego cząsteczek można wyrazić za pomocą wzoru:
Mając grupy hydroksylowe, fruktoza, podobnie jak glukoza, jest zdolna do tworzenia cukrów i estrów. Jednak ze względu na brak grupy aldehydowej jest mniej podatny na utlenianie niż glukoza. Fruktoza, podobnie jak glukoza, nie ulega hydrolizie.
Fruktoza wchodzi we wszystkie reakcje wieloatomowych alkoholi, ale w przeciwieństwie do glukozy nie reaguje z roztworem amoniakalnego tlenku srebra.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.htmlStruktura glukozy jako alkoholu wielowodorotlenowego
Struktura glukozy
Nazwa „węglowodany” została zachowana od czasów, gdy struktura tych związków nie była jeszcze znana, ale ustalono ich skład, do którego wzór Cn (H2O)m. Dlatego węglowodany przypisywano hydratom węgla, tj. do związków węgla i wody - „węglowodanów”. Obecnie większość węglowodanów wyraża się wzorem CnH2nOn.
1. Węglowodany są używane od czasów starożytnych - pierwszym węglowodanem (a dokładniej mieszaniną węglowodanów), z którym spotykali się ludzie, był miód.
2. Ojczyzna trzciny cukrowej to północno-zachodnie Indie-Bengal. Europejczycy zapoznali się z cukrem trzcinowym dzięki kampaniom Aleksandra Wielkiego w 327 rpne.
3. Cukier buraczany w czystej postaci został odkryty dopiero w 1747 r. Przez niemieckiego chemika A. Marggrafa.
4. Skrobia była znana starożytnym Grekom.
5. Celuloza, jako integralna część drewna, jest używana od czasów starożytnych.
6. Termin „słodki” i końcówka - nazywany słodkimi substancjami został zaproponowany przez francuskiego chemika J. Gyulę w 1838 r. Historycznie słodycz była główną cechą, dzięki której określona substancja była przypisywana węglowodanom.
7. W 1811 r. Rosyjski chemik Kirchhoff po raz pierwszy uzyskał glukozę przez hydrolizę skrobi i po raz pierwszy szwedzki chemik J. Bertsemus zaproponował poprawną empiryczną formułę glukozy po raz pierwszy w 1837 r. Od6H12Oh6
8. Synteza węglowodanów z formaldehydu w obecności Ca (OH)2 został wyprodukowany przez A.M. Butlerov w 1861 roku
Glukoza jest związkiem dwufunkcyjnym, ponieważ zawiera grupy funkcyjne - jeden aldehyd i 5 hydroksyl. Zatem glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym.
Wzór strukturalny glukozy to:
Skrócona formuła to:
Cząsteczka glukozy może występować w trzech formach izomerycznych, z których dwie są cykliczne, jedna jest liniowa.
Wszystkie trzy formy izomeryczne są w dynamicznej równowadze między sobą:
cykliczny [(forma alfa) (37%)] liniowy (0,0026%) cykliczny [(forma beta) (63%)]
Cykliczne formy alfa i beta glukozy są przestrzennymi izomerami, które różnią się pozycją hemiacetalu hydroksylowego względem płaszczyzny pierścienia. W alfa-glukozie ten hydroksyl znajduje się w pozycji trans do grupy hydroksymetylowej -CH2OH, w beta-glukozie - w pozycji cis.
Właściwości chemiczne glukozy:
Właściwości ze względu na obecność grupy aldehydowej:
2. Odzyskiwanie danych:
z wodorem H2:
Tylko liniowa forma glukozy może brać udział w tej reakcji.
Właściwości dzięki obecności kilku grup hydroksylowych (OH):
1. Reaguje z kwasami karboksylowymi tworząc estry (pięć grup hydroksylowych glukozy reaguje z kwasami):
2. W jaki sposób alkohol wielowodorotlenowy reaguje z wodorotlenkiem miedzi (II) z wytworzeniem alkoholu - miedzi (II):
Specyficzne właściwości
Duże znaczenie mają procesy fermentacji glukozy, które zachodzą pod działaniem katalizatorów organicznych - enzymów (wytwarzane są przez mikroorganizmy).
a) fermentacja alkoholowa (pod wpływem drożdży):
b) fermentacja mlekowa (pod wpływem bakterii kwasu mlekowego):
c) fermentacja octowa:
g) fermentacja cytrynianu:
e) fermentacja aceton-butanol:
Produkcja glukozy
1. Synteza glukozy z formaldehydu w obecności wodorotlenku wapnia (reaktywacja Butlerova):
2. Hydroliza skrobi (reakcja Kirgofa):
Wartość biologiczna glukozy, jej zastosowanie
Glukoza jest niezbędnym składnikiem żywności, jednym z głównych uczestników metabolizmu organizmu, bardzo odżywczym i łatwo przyswajalnym. Po utlenieniu uwalniana jest ponad jedna trzecia energii zużywanej w organizmie - tłuszcz, ale rola tłuszczów i glukozy w energii różnych narządów jest inna. Serce wykorzystuje kwasy tłuszczowe jako paliwo. Mięśnie szkieletowe potrzebują glukozy do „uruchomienia”, ale komórki nerwowe, w tym komórki mózgowe, działają tylko na glukozę. Ich zapotrzebowanie to 20-30% wytworzonej energii. Komórki nerwowe potrzebują energii co sekundę, a organizm zjada glukozę podczas jedzenia. Glukoza jest łatwo przyswajana przez organizm, dlatego jest stosowana w medycynie jako środek ujędrniający. Określone oligosacharydy określają grupę krwi. W przemyśle cukierniczym do produkcji marmolady, karmelu, piernika itp. Procesy fermentacji glukozy mają ogromne znaczenie. Tak więc, na przykład, gdy zakwasza się kapustę, ogórki, mleko, następuje fermentacja mlekowa glukozy, a także podczas kiszenia paszy. W praktyce fermentacja alkoholowa glukozy jest również stosowana na przykład w produkcji piwa.
Węglowodany są naprawdę najczęstszymi substancjami organicznymi na Ziemi, bez których istnienie żywych organizmów jest niemożliwe. W żywym organizmie, w procesie metabolizmu, glukoza jest utleniana z uwolnieniem dużych ilości energii:
Testy chemii organicznej
do klas chemicznych inżynierii
Zobacz także nr 35, 38, 40/2002
Węglowodany (cukier) • 10 klasa
ZADANIE. Wśród proponowanych stwierdzeń wybierz true.
OPCJA 1
1. Glukoza - najważniejszy przedstawiciel monosacharydów.
2. Glukoza według struktury chemicznej jest alkoholem ketonowym.
3. W wyniku procesu alkoholowej fermentacji glukozy powstaje alkohol etylowy i tlen.
4. Kwas cytrynowy można otrzymać przez fermentację cytrynianową glukozy.
5. Homolog glukozy to fruktoza.
6. Nukleotydy DNA składają się z reszt liniowych cząsteczek monosacharydu rybozy.
7. W cząsteczce deoksyrybozy jeden atom tlenu jest więcej niż w cząsteczce rybozy.
8. Udział masowy sacharozy w trzcinie cukrowej jest nieco wyższy niż w buraku cukrowym.
9. Hydroliza sacharozy wytwarza glukozę i fruktozę.
10. Sacharoza jest zdolna do redukcji srebra metalicznego z tlenku amoniakalnego srebra (I).
11. Skrobia i celuloza są najważniejszymi przedstawicielami monosacharydów.
12. Makrocząsteczka skrobi składa się z wielu reszt cyklicznych cząsteczek α-glukozy.
13. Skrobia jest kombinacją dwóch polimerów o różnej strukturze przestrzennej makrocząsteczek: amylozy i amylopektyny.
14. Skrobia może pęcznieć w zimnej wodzie.
15. Skrobia w przemyśle pochodzi głównie z ziemniaków i kukurydzy.
16. Skrobię można wykryć w żywności za pomocą nalewki z alkoholem jodowym.
17. Po całkowitej hydrolizie skrobi powstaje celobioza.
18. Z chemicznego punktu widzenia dinitroceluloza i trinitroceluloza są niepoprawnymi nazwami.
19. Z celulozy otrzymuje się sztuczne włókna: wiskozę, włókno miedziowo-amoniakalne i jedwab octanowy.
20. Skrobia jest używana do produkcji dekstryn, które są materiałami wybuchowymi.
OPCJA 2
1. Drugą nazwą glukozy jest cukier owocowy.
2. Glukozę można odróżnić od fruktozy za pomocą reakcji „srebrnego lustra”.
3. Przy pełnym utlenieniu powstaje skrobia glukozowa.
4. Reakcja fermentacji kwasu mlekowego w glukozie leży u podstaw produkcji fermentowanych produktów mlecznych, jak również fermentacji kapusty i innych warzyw.
5. Struktura chemiczna fruktozy to alkohol ketonowy.
6. Nukleotydy DNA zawierają reszty cyklicznych cząsteczek monosacharydu deoksyrybozy.
7. Ryboza i dezoksyryboza są przedstawicielami pentoz.
8. Drugą nazwą sacharozy jest cukier gronowy.
9. Aby uzyskać rafinowany cukier, wodny roztwór sacharozy przepuszcza się przez filtr zawierający węgiel aktywny, a następnie poddaje odparowaniu.
10. W fermentacji alkoholowej sacharozy otrzymujemy alkohol etylowy.
11. Cząsteczki skrobi i celulozy o takiej samej masie cząsteczkowej są izomerami względem siebie.
12. Masa molowa skrobi może osiągnąć kilka milionów g / mol.
13. Makrocząsteczki skrobi mają tylko rozgałęzioną strukturę przestrzenną.
14. Celuloza jest rozpuszczalna w wodzie.
15. Bawełna ma 90% skrobi.
16. Częściowa hydroliza skrobi wytwarza dekstryny.
17. Reakcja jakościowa na skrobię - pomarańczowe zabarwienie próbki pod działaniem nalewki alkoholowej jodowej na nią.
18. Drewno stanowi 50% celulozy.
19. Azotany celulozy są używane do produkcji jedwabiu octanowego.
20. Z octanów celulozy wytwarzają materiały fotograficzne i filmowe, szkło organiczne, tkaniny.
OPCJA 3
1. Fruktoza jest najważniejszym disacharydem.
2. Glukoza na strukturze chemicznej to alkohol aldehydowy.
3. Glukoza powstaje w naturze w wyniku procesu fotosyntezy.
4. W przypadku glukozy reakcja chemiczna fermentacji maślanu nie jest typowa.
5. Fruktoza nie jest w stanie odzyskać srebra metalicznego z wodnego roztworu wodorotlenku srebra diaminaminy (I).
6. Skład nukleotydów RNA obejmuje reszty cyklicznych cząsteczek dezoksyrybozy.
7. Cząsteczki rybozy i dezoksyrybozy mogą mieć zarówno formę liniową, jak i cykliczną.
8. Sacharoza jest otrzymywana z buraków cukrowych i trzciny cukrowej.
9. Drugą nazwą sacharozy jest cukier owocowy.
10. Przy pełnej hydrolizie sacharozy powstaje alkohol etylowy.
11. Skrobia i celuloza są najważniejszymi przedstawicielami polisacharydów.
12. Makrocząsteczka celulozy jest utworzona z wielu reszt cyklicznych cząsteczek α-glukozy.
13. Celuloza jest połączeniem dwóch polimerów o różnej strukturze przestrzennej makrocząsteczek: inuliny i mannanu.
14. Skrobia może pęcznieć w gorącej wodzie.
15. Skrobia jest wykorzystywana w przemyśle tekstylnym do tworzenia trwałej folii dekstrynowej na tkaninach, która nadaje połysk i zapewnia ochronę przed zanieczyszczeniem.
16. Masa celulozowa jest otrzymywana z drewna.
17. Celuloza może być wykryta w produktach spożywczych za pomocą nalewki alkoholowej jodu.
18. Wraz z całkowitą hydrolizą celulozy tworzy się glukoza.
19. Z chemicznego punktu widzenia diazotan celulozy i trójazotan celulozy są nieprawidłowymi nazwami.
20. Włókna syntetyczne otrzymuje się z celulozy: kapronu, lavsanu, nylonu, chloru i nitronu.
OPCJA 4
1. Drugą nazwą glukozy jest cukier winogronowy.
2. Glukozę można odróżnić od sacharozy za pomocą srebrnej reakcji lustrzanej.
3. Światło słoneczne i obecność zielonego pigmentu chlorofilu nie są warunkami koniecznymi do reakcji fotosyntezy.
4. Glukoza jest zdolna do utleniania, ale nie jest w stanie odzyskać.
5. Izomer glukozy to fruktoza.
6. W cząsteczce deoksyrybozy jeden atom tlenu jest mniejszy niż w cząsteczce rybozy.
7. Ryboza i dezoksyryboza są przedstawicielami heksoz.
8. Udział masowy sacharozy jest największy w winogronach.
9. Sacharoza nie jest w stanie się spalić.
10. Proces hydrolizy sacharozy nazywany jest inwersją.
11. Skrobia i celuloza są homologiczne względem siebie.
12. Reakcja jakościowa na skrobię - reakcja „srebrnego lustra”.
13. W wątrobie ludzkiej znajduje się rodzaj skrobi - glikogen.
14. Masa molowa celulozy nie może osiągnąć kilku milionów g / mol.
15. Makrocząsteczki celulozy mają postać liniową.
16. Celuloza nie jest zdolna do rozpuszczenia w dwusiarczku węgla i wodnym roztworze podsiarczynu wapnia.
17. Bawełna jest w 90% celulozą.
18. Częściowa hydroliza celulozy wytwarza dekstryny.
19. Wraz z całkowitym utlenieniem celulozy powstaje dwutlenek węgla i woda.
20. Azotany celulozy są używane do produkcji bezdymnego proszku, kolodionu i celuloidu.
Odpowiedzi (prawdziwe stwierdzenia):
Opcja 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opcja 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opcja 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opcja 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
Glukoza
Struktura
Substancja glukoza w chemii jest monosacharydem, czyli najprostszym węglowodanem składającym się z jednej cząsteczki lub jednej jednostki strukturalnej. Jednostka strukturalna glukozy jest częścią bardziej złożonego węglowodanu - disacharydów i polisacharydów.
Substancja obejmuje grupy funkcjonalne:
- jeden karbonyl (-C = O);
- pięć hydroksyli (-OH).
Cząsteczka może istnieć jako dwa cykle (α i β), różniące się rozmieszczeniem przestrzennym jednej grupy hydroksylowej i w postaci liniowej (D-glukoza).
Rys. 1. Cykliczna i liniowa cząsteczka glukozy.
Wzór strukturalny glukozy to - O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH lub CH2OH (CHOH)4-COH.
Pierwsze
W roślinności występuje duża ilość cukru gronowego, w szczególności owoców i liści. Dlatego substancja może być spożywana bezpośrednio z owoców i jagód. Glukoza jest końcowym produktem fotosyntezy:
W przemyśle związek jest izolowany przez hydrolizę polisacharydów. Początkowe produkty to skrobia ziemniaczana lub kukurydziana, jak również celuloza. Gorący roztwór kwasu siarkowego lub chlorowodorowego dodaje się do surowca rozcieńczonego wodą. Otrzymaną mieszaninę ogrzewa się aż do całkowitego rozkładu polisacharydów:
Kwas zobojętnia się kredą lub porcelaną, po czym roztwór filtruje się i odparowuje. Utworzone kryształy to glukoza.
Rys. 2. Schemat uzyskiwania glukozy.
W laboratoriach dekstroza jest izolowana z formaldehydu w obecności katalizatora - Ca (OH)2:
W przewodzie pokarmowym polisacharydy otrzymywane z pożywieniem są szybko rozkładane na fruktozę i glukozę, które biorą udział w metabolizmie komórkowym.
Właściwości fizyczne
Hexose jest krystaliczną, bezbarwną, bezwonną substancją o słodkim smaku. Jednak sacharoza (zwykły cukier) jest dwa razy słodsza niż glukoza.
Substancja jest dobrze rozpuszczalna nie tylko w wodzie, ale także w innych rozpuszczalnikach - roztworze amoniaku wodorotlenku miedzi (odczynnik Schweitzera), kwasie siarkowym, chlorku cynku.
Właściwości chemiczne
Glukoza łączy właściwości aldehydów (zawierających grupę -CHO) i alkoholi (obejmuje hydroksyl), będących alkoholem aldehydowym. Dlatego może tworzyć alkohol i polimeryzować w taki sam sposób jak aldehydy. Główne właściwości chemiczne glukozy opisano w tabeli.
http://obrazovaka.ru/himiya/glyukoza-formula-veschestva.htmlGlukoza
Struktura i izomeria
Glukoza jest aldegi-Dospiritem, ponieważ atomy węgla są połączone wiązaniem sigma, możliwe jest hodowanie części cząsteczki w stosunku do wiązań sigma. W tym przypadku aldehydowa grupa funkcyjna oddziałuje z alkoholem hydroksylowym piątego atomu węgla i tworzy się cykliczna forma glukozy:
W roztworze acykliczna (aldehydowa) forma glukozy znajduje się w równowadze z postacią cykliczną (hemiacetalową). W przejściu formy acyklicznej cyklicznie. Tworzy się hemiacetalowo-glikozydowa grupa hydroksylowa w pierwszej postaci hemiacetalu na pierwszym atomie węgla. Ze względu na swoje właściwości ta grupa różni się od alkoholu. W cyklicznej glukozie, która ma strukturę krzesła lub łodzi, hemiacetalowa grupa hydroksylowa jest sztywno umieszczona w przestrzeni względem płaszczyzny.
Jeśli hemiacetal hydroksyl i grupa „OH” szóstego atomu węgla znajdują się po różnych stronach płaszczyzny, wówczas ten izomer nazywany jest α-glukozą, jeśli z jednej strony -> glukoza:
Izomer glukozy to fruktoza. Fruktoza jest alkoholem ketonowym. W roztworze jest również w równowadze z postacią cykliczną (hemiacetal).
Główne rodzaje właściwości chemicznych
Ponieważ glukoza jest alkoholem aldehydowym, charakteryzuje się właściwościami aldehydów i właściwościami alkoholi wielowodorotlenowych.
Właściwości aldehydowe glukozy:
Silver Mirror Reaction:
Uwodornienie glukozy, w wyniku którego powstaje alkohol heksatomowy - sorbitol:
Reakcja jakościowa, udowadniająca, że glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym - jest rozpuszczaniem świeżo wytrąconego Cu (OH) 2 i tworzenie jasnoniebieskiego roztworu:
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=chtchtid=436Glukoza
Najważniejszym monosacharydem jest glukoza C6H12Oh6, inaczej nazywany cukrem winogronowym. Jest to biała substancja krystaliczna, słodka w smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Glukoza występuje w roślinach i organizmach żywych, zwłaszcza w soku winogronowym (stąd nazwa - cukier winogronowy), w miodzie, a także w dojrzałych owocach i jagodach.
Struktura glukozy pochodzi z badania jej właściwości chemicznych. Zatem glukoza wykazuje właściwości właściwe dla alkoholi: tworzy się z alkoholanami metali (saharaty), estrem kwasu octowego, zawierającym pięć reszt kwasowych (przez liczbę grup hydroksylowych). Dlatego glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym. Z roztworem amoniaku tlenku srebra daje reakcję „srebrnego lustra”, która wskazuje na obecność grupy aldehydowej na końcu łańcucha węglowego. Dlatego glukoza jest alkoholem aldehydowym, jej cząsteczka może mieć strukturę
Jednak nie wszystkie właściwości są zgodne z jego strukturą jako alkohol aldehydowy. Zatem glukoza nie powoduje pewnych reakcji aldehydowych. Jedna z pięciu grup hydroksylowych charakteryzuje się najwyższą reaktywnością, a zastąpienie w niej wodoru przez rodnik metaliczny prowadzi do zaniku właściwości aldehydowych substancji. Wszystko to doprowadziło do wniosku, że wraz z postacią aldehydową występują cykliczne formy cząsteczek glukozy (α-cykliczne i β-cykliczne), które różnią się pozycją grup hydroksylowych w stosunku do płaszczyzny pierścienia. Cykliczna struktura cząsteczki, glukoza ma stan krystaliczny, ale w roztworach wodnych występuje w różnych formach, wzajemnie się przekształcając:
Jak widzimy, w postaciach cyklicznych nie ma grupy aldehydowej. Grupa hydroksylowa przy pierwszym atomie węgla jest najbardziej reaktywna. Cykliczna forma węglowodanów wyjaśnia ich wiele właściwości chemicznych.
Na skalę przemysłową glukoza jest wytwarzana przez hydrolizę skrobi (w obecności kwasów). Opanowano także jego produkcję z drewna (celulozy).
Glukoza jest cennym składnikiem odżywczym. Gdy utlenia się w tkankach, uwalniana jest energia niezbędna do normalnego funkcjonowania organizmów. Reakcję utleniania można wyrazić za pomocą całkowitego równania:
Glukoza jest stosowana w medycynie do przygotowywania preparatów medycznych, konserwacji krwi, infuzji dożylnych itp. Jest szeroko stosowana w przemyśle cukierniczym, w produkcji luster i zabawek (srebrzenie). Jest stosowany w barwieniu i ubieraniu tkanin i skór.
http://www.himhelp.ru/section25/section26rtgt/section134/102.htmlGlukoza
Charakterystyka i właściwości fizyczne glukozy
Cząsteczki glukozy mogą istnieć w postaci liniowej (alkohol aldehydowy z pięcioma grupami hydroksylowymi) i w postaci cyklicznej (α- i β-glukoza), a druga postać jest otrzymywana z pierwszego poprzez oddziaływanie grupy hydroksylowej przy 5 atomie węgla z grupą karbonylową (rys. 1).
Rys. 1. Formy istnienia glukozy: a) β-glukoza; b) α-glukoza; c) forma liniowa
Produkcja glukozy
W przemyśle glukozę otrzymuje się przez hydrolizę polisacharydów - skrobi i celulozy:
Właściwości chemiczne glukozy
Glukoza charakteryzuje się następującymi właściwościami chemicznymi:
1) Reakcje zachodzące z udziałem grupy karbonylowej:
- glukoza jest utleniana roztworem amoniaku tlenku srebra (1) i wodorotlenku miedzi (II) (2) do kwasu glukonowego po podgrzaniu
- glukozę można odzyskać w heksahydolu - sorbitolu
- glukoza nie wchodzi w reakcje charakterystyczne dla aldehydów, na przykład w reakcji z podsiarczynem sodu.
2) Reakcje przebiegające z udziałem grup hydroksylowych:
- glukoza daje niebieskie zabarwienie wodorotlenkiem miedzi (II) (reakcja jakościowa na alkohole wielowodorotlenowe);
- tworzenie eterów. Pod działaniem alkoholu metylowego na jeden z atomów wodoru zastępuje się grupę CH3. Reakcja ta obejmuje glikozydową grupę hydroksylową, która znajduje się w pierwszym atomie węgla w cyklicznej postaci glukozy.
- tworzenie estrów. Pod działaniem bezwodnika octowego wszystkie pięć grup –OH w cząsteczce glukozy zastępuje się grupą –O - CO - CH3.
Aplikacja glukozy
Glukoza jest szeroko stosowana w przemyśle włókienniczym do barwienia i drukowania wzorów; wykonywanie luster i ozdób choinkowych; w przemyśle spożywczym; w przemyśle mikrobiologicznym jako pożywka do produkcji drożdży paszowych; w medycynie dla szerokiej gamy chorób, zwłaszcza gdy organizm jest wyczerpany.
Przykłady rozwiązywania problemów
Reakcją jakościową na grupę aldehydową jest reakcja „srebrnego lustra” (glukoza jest alkoholem aldehydowym), w wyniku czego srebro jest uwalniane w czystej postaci i powstaje kwas karboksylowy:
Utlenianie glukozy w ciężkich warunkach, na przykład stężonym kwasem azotowym, prowadzi do powstawania kwasu glukarowego:
Oblicz ilość substancji glukozowej:
M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;
Zgodnie z równaniem reakcji n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, to znaczy
Znajdź ilość uwolnionego dwutlenku węgla:
http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/Glukoza
Glukoza lub cukier gronowy lub dekstroza (D-glukoza), C6H12O6 - związek organiczny, monosacharyd (heksahydrowy hydroksyaldehyd, heksoza), jedno z najczęstszych źródeł energii w organizmach żywych na planecie [1]. Występuje w soku z wielu owoców i jagód, w tym winogron, z których pochodzi nazwa tego typu cukru. Jednostka glukozy jest częścią polisacharydów (celuloza, skrobia, glikogen) i wielu disacharydów (maltoza, laktoza i sacharoza), które na przykład w przewodzie pokarmowym są szybko rozkładane na glukozę i fruktozę.
Treść
Właściwości fizyczne
Bezbarwna, bezwonna, krystaliczna substancja. Ma słodki smak, rozpuszczalny w wodzie, w odczynniku Schweitzera (roztwór wodorotlenku miedzi w amoniaku [Cu (NH3)4] (OH)2), w stężonym roztworze chlorku cynku i stężonym roztworze kwasu siarkowego.
2 razy mniej słodki niż sacharoza.
Podobne filmy
Struktura molekularna
Glukoza może występować w postaci cykli (α- i β-glukozy) oraz w postaci liniowej (D-glukoza).
Glukoza jest końcowym produktem hydrolizy większości disacharydów i polisacharydów.
Pierwsze
W przemyśle glukoza jest produkowana przez hydrolizę skrobi i celulozy.
W naturze glukoza jest wytwarzana przez rośliny podczas fotosyntezy.
Właściwości chemiczne
Glukozę można zredukować do alkoholu heksatomowego (sorbitolu). Glukoza jest łatwo utleniona. Odzyskuje srebro z roztworu amoniaku tlenku srebra i miedzi (II) do miedzi (I).
Pokazuje właściwości naprawcze. W szczególności w reakcji roztworów siarczanu miedzi (II) z glukozą i wodorotlenkiem sodu. Po podgrzaniu mieszanina reaguje z przebarwieniami (siarczan miedzi niebiesko-niebieski) i powstaje czerwony osad tlenku miedzi (I).
Tworzy oksymy z hydroksyloaminą, przerwy z pochodnymi hydrazyny.
Łatwo alkilowany i acylowany.
Po utlenieniu tworzy kwas glukonowy, jeśli silne środki utleniające działają na jego glikozydy i przez hydrolizę otrzymanego produktu można otrzymać kwas glukuronowy, po dalszym utlenianiu tworzy się kwas glukarowy.
Rola biologiczna
Glukoza - główny produkt fotosyntezy, powstaje w cyklu Kalwina.
U ludzi i zwierząt glukoza jest głównym i najbardziej uniwersalnym źródłem energii dla zapewnienia procesów metabolicznych. Glukoza jest substratem do glikolizy, podczas której może utleniać się do pirogronianu w warunkach tlenowych lub do mleczanu w przypadku warunków beztlenowych. Otrzymany w ten sposób pirogronian w glikolizie jest dalej dekarboksylowany, zmieniając się w acetylo CoA (acetylokoenzym A). Również podczas oksydacyjnej dekarboksylacji pirogronianu zmniejsza się koenzym NAD +. Acetylo CoA jest dalej stosowany w cyklu Krebsa, a zredukowany koenzym jest stosowany w łańcuchu oddechowym.
Glukoza jest osadzana u zwierząt w postaci glikogenu, w roślinach - w postaci skrobi, polimer glukozy - celuloza jest głównym składnikiem błon komórkowych wszystkich wyższych roślin. U zwierząt glukoza pomaga przetrwać zamarzanie. Tak więc u niektórych gatunków żab poziom glukozy we krwi wzrasta przed zimą, dzięki czemu ich ciała są w stanie wytrzymać zamrażanie w lodzie.
Aplikacja
Glukoza jest stosowana do zatrucia (na przykład w zatruciach pokarmowych lub zakażeniach), podawana dożylnie w strumieniu i kroplówce, ponieważ jest to uniwersalny środek przeciwtoksyczny. Również leki oparte na glukozie i sama glukoza są używane przez endokrynologów w określaniu obecności i rodzaju cukrzycy u ludzi (jako test stresu dla wprowadzenia zwiększonej ilości glukozy do organizmu).
http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0Testy chemii organicznej
do klas chemicznych inżynierii
Zobacz także nr 35, 38, 40/2002
Węglowodany (cukier) • 10 klasa
ZADANIE. Wśród proponowanych stwierdzeń wybierz true.
OPCJA 1
1. Glukoza - najważniejszy przedstawiciel monosacharydów.
2. Glukoza według struktury chemicznej jest alkoholem ketonowym.
3. W wyniku procesu alkoholowej fermentacji glukozy powstaje alkohol etylowy i tlen.
4. Kwas cytrynowy można otrzymać przez fermentację cytrynianową glukozy.
5. Homolog glukozy to fruktoza.
6. Nukleotydy DNA składają się z reszt liniowych cząsteczek monosacharydu rybozy.
7. W cząsteczce deoksyrybozy jeden atom tlenu jest więcej niż w cząsteczce rybozy.
8. Udział masowy sacharozy w trzcinie cukrowej jest nieco wyższy niż w buraku cukrowym.
9. Hydroliza sacharozy wytwarza glukozę i fruktozę.
10. Sacharoza jest zdolna do redukcji srebra metalicznego z tlenku amoniakalnego srebra (I).
11. Skrobia i celuloza są najważniejszymi przedstawicielami monosacharydów.
12. Makrocząsteczka skrobi składa się z wielu reszt cyklicznych cząsteczek α-glukozy.
13. Skrobia jest kombinacją dwóch polimerów o różnej strukturze przestrzennej makrocząsteczek: amylozy i amylopektyny.
14. Skrobia może pęcznieć w zimnej wodzie.
15. Skrobia w przemyśle pochodzi głównie z ziemniaków i kukurydzy.
16. Skrobię można wykryć w żywności za pomocą nalewki z alkoholem jodowym.
17. Po całkowitej hydrolizie skrobi powstaje celobioza.
18. Z chemicznego punktu widzenia dinitroceluloza i trinitroceluloza są niepoprawnymi nazwami.
19. Z celulozy otrzymuje się sztuczne włókna: wiskozę, włókno miedziowo-amoniakalne i jedwab octanowy.
20. Skrobia jest używana do produkcji dekstryn, które są materiałami wybuchowymi.
OPCJA 2
1. Drugą nazwą glukozy jest cukier owocowy.
2. Glukozę można odróżnić od fruktozy za pomocą reakcji „srebrnego lustra”.
3. Przy pełnym utlenieniu powstaje skrobia glukozowa.
4. Reakcja fermentacji kwasu mlekowego w glukozie leży u podstaw produkcji fermentowanych produktów mlecznych, jak również fermentacji kapusty i innych warzyw.
5. Struktura chemiczna fruktozy to alkohol ketonowy.
6. Nukleotydy DNA zawierają reszty cyklicznych cząsteczek monosacharydu deoksyrybozy.
7. Ryboza i dezoksyryboza są przedstawicielami pentoz.
8. Drugą nazwą sacharozy jest cukier gronowy.
9. Aby uzyskać rafinowany cukier, wodny roztwór sacharozy przepuszcza się przez filtr zawierający węgiel aktywny, a następnie poddaje odparowaniu.
10. W fermentacji alkoholowej sacharozy otrzymujemy alkohol etylowy.
11. Cząsteczki skrobi i celulozy o takiej samej masie cząsteczkowej są izomerami względem siebie.
12. Masa molowa skrobi może osiągnąć kilka milionów g / mol.
13. Makrocząsteczki skrobi mają tylko rozgałęzioną strukturę przestrzenną.
14. Celuloza jest rozpuszczalna w wodzie.
15. Bawełna ma 90% skrobi.
16. Częściowa hydroliza skrobi wytwarza dekstryny.
17. Reakcja jakościowa na skrobię - pomarańczowe zabarwienie próbki pod działaniem nalewki alkoholowej jodowej na nią.
18. Drewno stanowi 50% celulozy.
19. Azotany celulozy są używane do produkcji jedwabiu octanowego.
20. Z octanów celulozy wytwarzają materiały fotograficzne i filmowe, szkło organiczne, tkaniny.
OPCJA 3
1. Fruktoza jest najważniejszym disacharydem.
2. Glukoza na strukturze chemicznej to alkohol aldehydowy.
3. Glukoza powstaje w naturze w wyniku procesu fotosyntezy.
4. W przypadku glukozy reakcja chemiczna fermentacji maślanu nie jest typowa.
5. Fruktoza nie jest w stanie odzyskać srebra metalicznego z wodnego roztworu wodorotlenku srebra diaminaminy (I).
6. Skład nukleotydów RNA obejmuje reszty cyklicznych cząsteczek dezoksyrybozy.
7. Cząsteczki rybozy i dezoksyrybozy mogą mieć zarówno formę liniową, jak i cykliczną.
8. Sacharoza jest otrzymywana z buraków cukrowych i trzciny cukrowej.
9. Drugą nazwą sacharozy jest cukier owocowy.
10. Przy pełnej hydrolizie sacharozy powstaje alkohol etylowy.
11. Skrobia i celuloza są najważniejszymi przedstawicielami polisacharydów.
12. Makrocząsteczka celulozy jest utworzona z wielu reszt cyklicznych cząsteczek α-glukozy.
13. Celuloza jest połączeniem dwóch polimerów o różnej strukturze przestrzennej makrocząsteczek: inuliny i mannanu.
14. Skrobia może pęcznieć w gorącej wodzie.
15. Skrobia jest wykorzystywana w przemyśle tekstylnym do tworzenia trwałej folii dekstrynowej na tkaninach, która nadaje połysk i zapewnia ochronę przed zanieczyszczeniem.
16. Masa celulozowa jest otrzymywana z drewna.
17. Celuloza może być wykryta w produktach spożywczych za pomocą nalewki alkoholowej jodu.
18. Wraz z całkowitą hydrolizą celulozy tworzy się glukoza.
19. Z chemicznego punktu widzenia diazotan celulozy i trójazotan celulozy są nieprawidłowymi nazwami.
20. Włókna syntetyczne otrzymuje się z celulozy: kapronu, lavsanu, nylonu, chloru i nitronu.
OPCJA 4
1. Drugą nazwą glukozy jest cukier winogronowy.
2. Glukozę można odróżnić od sacharozy za pomocą srebrnej reakcji lustrzanej.
3. Światło słoneczne i obecność zielonego pigmentu chlorofilu nie są warunkami koniecznymi do reakcji fotosyntezy.
4. Glukoza jest zdolna do utleniania, ale nie jest w stanie odzyskać.
5. Izomer glukozy to fruktoza.
6. W cząsteczce deoksyrybozy jeden atom tlenu jest mniejszy niż w cząsteczce rybozy.
7. Ryboza i dezoksyryboza są przedstawicielami heksoz.
8. Udział masowy sacharozy jest największy w winogronach.
9. Sacharoza nie jest w stanie się spalić.
10. Proces hydrolizy sacharozy nazywany jest inwersją.
11. Skrobia i celuloza są homologiczne względem siebie.
12. Reakcja jakościowa na skrobię - reakcja „srebrnego lustra”.
13. W wątrobie ludzkiej znajduje się rodzaj skrobi - glikogen.
14. Masa molowa celulozy nie może osiągnąć kilku milionów g / mol.
15. Makrocząsteczki celulozy mają postać liniową.
16. Celuloza nie jest zdolna do rozpuszczenia w dwusiarczku węgla i wodnym roztworze podsiarczynu wapnia.
17. Bawełna jest w 90% celulozą.
18. Częściowa hydroliza celulozy wytwarza dekstryny.
19. Wraz z całkowitym utlenieniem celulozy powstaje dwutlenek węgla i woda.
20. Azotany celulozy są używane do produkcji bezdymnego proszku, kolodionu i celuloidu.
Odpowiedzi (prawdziwe stwierdzenia):
Opcja 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
opcja 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
opcja 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Opcja 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.
Glukoza
Właściwości i funkcje
Glukomza (od starożytnej greki. Glkhkat sweet) (C6H12O6), lub cukier gronowy, lub dekstroza, znajduje się w soku z wielu owoców i jagód, w tym winogron, z których pochodzi nazwa tego typu cukru. Jest to cukier monosacharydowy i heksatomowy (heksoza). Jednostka glukozy jest częścią polisacharydów (celuloza, skrobia, glikogen) i wielu disacharydów (maltoza, laktoza i sacharoza), które na przykład w przewodzie pokarmowym są szybko rozkładane na glukozę i fruktozę.
Glukoza należy do grupy heksoz, może występować w postaci b-glukozy lub b-glukozy. Różnica między tymi izomerami przestrzennymi polega na tym, że przy pierwszym atomie węgla w b-glukozie grupa hydroksylowa znajduje się poniżej płaszczyzny pierścienia, a grupa at-glukozy - powyżej płaszczyzny.
Glukoza jest związkiem dwufunkcyjnym, ponieważ zawiera grupy funkcyjne - jeden aldehyd i 5 hydroksyl. Zatem glukoza jest alkoholem wielowodorotlenowym.
Wzór strukturalny glukozy to:
Właściwości chemiczne i struktura glukozy
Ustalono eksperymentalnie, że grupy aldehydowe i hydroksylowe są obecne w cząsteczce glukozy. W wyniku oddziaływania grupy karbonylowej z jedną z grup hydroksylowych, glukoza może występować w dwóch postaciach: otwartego łańcucha i cyklicznego.
W roztworze glukozy formy te są w równowadze ze sobą.
Na przykład w wodnym roztworze glukozy istnieją następujące struktury:
Cykliczne formy b- i b-glukozy są przestrzennymi izomerami różniącymi się pozycją hemiacetalu hydroksylowego względem płaszczyzny pierścienia. W b-glukozie ten hydroksyl znajduje się w pozycji trans do grupy hydroksymetylowej -CH2OH, w β-glukozie - w pozycji cis. Biorąc pod uwagę strukturę przestrzenną sześcioczłonowego cyklu, wzory tych izomerów są następujące:
W stanie stałym glukoza ma strukturę cykliczną. Normalna glukoza krystaliczna jest postacią b. W roztworze bardziej stabilna w formie (w stanie równowagi równowagi stanowi ponad 60% cząsteczek). Proporcja formy aldehydowej w równowadze jest nieistotna. Tłumaczy to brak interakcji z kwasem fuchsulfurowym (jakościowa reakcja aldehydów).
Oprócz zjawiska tautomerii, glukoza charakteryzuje się strukturalną izomerią z ketonami (glukoza i fruktoza są izomerami międzyklasowymi strukturalnymi)
Właściwości chemiczne glukozy:
Glukoza ma właściwości chemiczne charakterystyczne dla alkoholi i aldehydów. Ponadto ma pewne specyficzne właściwości.
1. Glukoza - alkohol wielowodorotlenowy.
Glukoza z Cu (OH)2 daje niebieski roztwór (glukonian miedzi)
- 2. Glukoza - aldehyd.
- a) Reaguje z roztworem tlenku srebra w amoniaku, tworząc srebrne lustro:
b) Z wodorotlenkiem miedzi daje czerwony osad Cu2O
c) Odtworzony przez wodór w celu utworzenia alkoholu heksatomowego (sorbitol)
- 3. Fermentacja
- a) Fermentacja alkoholowa (dla napojów alkoholowych)
b) Fermentacja mleczna (zakwaszanie mleka, trawienie warzyw)
http://studwood.ru/1583885/meditsina/glyukoza